Cyprodinil
Cyprodinil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anilino-Pyrimidine.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Cyprodinil | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
4-Cyclopropyl-6-methyl-N-phenylpyrimidin-2-amin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H15N3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 225,29 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,21 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
>360 °C bei 101,325 kPa[3] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Cyprodinil kann durch Reaktion von Phenylguanidin mit dem β-Diketon 1-Cyclopropyl-butan-1,3-dion gewonnen werden. Letzteres wird wiederum durch ein Claisen-Kondensation von Essigsäuremethylester mit Methylcyclopropylketon dargestellt.[5]
Eigenschaften Bearbeiten
Cyprodinil ist ein weißer bis als technisches Produkt beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Es ist stabil gegenüber Hydrolyse und Photolyse.[2]
Verwendung Bearbeiten
Cyprodinil ist ein systemisches Breitband-Fungizid und wird zum Beispiel bei Weizen und Roggen gegen Halmbruch (Pseudocercosporella herpotrichoides) und im Obstbau gegen Apfelschorf sowie im Weinbau in Mischung mit Fludioxonil gegen Botrytis eingesetzt.[7] Es soll als Inhibitor der Methionin-Biosynthese wirken und den Pilz-Lebenszyklus durch Hemmung des Mycelwachstums stören. Allerdings führt das FRAC Cyprodinil nicht mehr als Methionin-Synthesehemmer. Es könnte stattdessen auf die Mitochondrien wirken.[8]
Zulassung Bearbeiten
Cyprodinil ist in vielen Ländern für die Landwirtschaft, den Gartenbau und Weinbau zugelassen.[3] Es wurde 1994 auf den Markt gebracht.[5]
Die EU-Kommission nahm Cyprodinil mit Wirkung zum 1. Mai 2007 in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln auf.[9]
In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Switch) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]
Rückstände in Lebensmitteln Bearbeiten
In der Schweiz gilt für Heidelbeeren, Johannisbeeren und Stachelbeeren ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 5 Milligramm Cyprodinil pro Kilogramm.[11]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c Eintrag zu Cyprodinil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e EPA: Pesticide Fact Sheet - Cyprodinil (PDF; 29 kB), 6. April 1998.
- ↑ a b c d FAO: FAO Specifications and evaluations for agricultural pesticides - CYPRODINIL (PDF; 167 kB)
- ↑ Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.
- ↑ a b c Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 706 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu 4-cyclopropyl-6-methyl-N-phenylpyrimidin-2-amine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Rudolf Heitefuss: Pflanzenschutz: Grundlagen der praktischen Phytomedicin. Georg Thieme Verlag, 2000, ISBN 3-13-513303-6, S. 153 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Andreas Mosbach, Dominique Edel, Andrew D. Farmer, Stephanie Widdison, Thierry Barchietto: Anilinopyrimidine Resistance in Botrytis cinerea Is Linked to Mitochondrial Function. In: Frontiers in Microbiology. Band 8, 30. November 2017, doi:10.3389/fmicb.2017.02361, PMID 29250050, PMC 5714876 (freier Volltext).
- ↑ Richtlinie 2006/64/EG der Kommission vom 18. Juli 2006 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clopyralid, Cyprodinil, Fosetyl und Trinexapac.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyprodinil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Cyprodinil“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.
- ↑ Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020.