Die Cymole (Methylcumole, Isopropyltoluole) bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Kohlenwasserstoffen, deren Struktur aus einem Benzolring mit einer Isopropylgruppe (–CH(CH3)2) und einer Methylgruppe (–CH3) als Substituenten besteht. Es handelt sich somit um methylierte Cumole. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C10H14. Sie gehören auch zur Gruppe der C4-Benzole. Das bekannteste Isomer ist das p-Cymol, es kommt als einziges in der Natur vor und zählt zu den Terpenen.
Vertreter
Bearbeiten| Cymole | |||||||||
| Name | o-Cymol | m-Cymol | p-Cymol | ||||||
| Andere Namen | o-Methylcumol o-Isopropyltoluol |
m-Methylcumol m-Isopropyltoluol |
p-Methylcumol p-Isopropyltoluol | ||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 527-84-4 | 535-77-3 | 99-87-6 | ||||||
| PubChem | 10703 | 10812 | 7463 | ||||||
| Summenformel | C10H14 | ||||||||
| Molare Masse | 134,22 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | ||||||||
| Schmelzpunkt | −71,5 °C[1] | −63,7 °C[1] | −67,94 °C[1] | ||||||
| Siedepunkt | 178,1 °C[1] | 175,1 °C[1] | 177,1 °C[1] | ||||||
| Löslichkeit | unlöslich in Wasser, mischbar mit Ethanol, Diethylether, Aceton, Benzol, Petrolether und Tetrachlormethan[1] | ||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 226 | 226 | 226‐331‐304‐361f‐411 | ||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||
| 210‐233‐240‐241‐242‐243 | 210‐233‐240‐241‐242‐243 | 202‐210‐273‐301+310‐304+340+311‐331 | |||||||
Eigenschaften
BearbeitenDie Schmelz- und Siedepunkte zeigen jeweils untereinander nur geringe Unterschiede. Das p-Cymol, das die höchste Symmetrie aufweist, zeigt keine besonderen Abweichungen mehr.
Weblinks
BearbeitenCommons: Cymole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-316.
- ↑ Datenblatt o-Cymene, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2024 (PDF).
- ↑ Datenblatt m-Cymene, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2024 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 4-Isopropyltoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)