Cycloartenol

organische Verbindung, Naturstoff

Cycloartenol ist eine organische chemische Verbindung, genauer ein tetracyclischer Triterpenalkohol mit zusätzlichem Cyclopropan-Ring.

Strukturformel
Strukturformel von Cycloartenol
Allgemeines
Name Cycloartenol
Andere Namen
  • (3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-4,4,13,14-tetramethyl-tetradecahydro-cyclopropa[9,10]cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  • 9,19-Cyclo-24-lanosten-3β-ol
Summenformel C30H50O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 469-38-5
PubChem 92110
Wikidata Q586501
Eigenschaften
Molare Masse 426,72 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen Bearbeiten

Cycloartenol kommt natürlich in vielen Pflanzen vor und wurde zum Beispiel im Milchsaft von Wolfsmilchgewächsen (Euphorbiaceae), in der Kartoffel (Solanum tuberosum) und der Brechnuss (Strychnos nux vomica) nachgewiesen.[3] Es ist, zumindest in Spuren, in allen grünen, Photosynthese aktiven Pflanzen vorhanden, da es sich hier um das erste nachweisbare Cyclisierungsprodukt von 2,3-Epoxysqualen im Zuge der pflanzlichen Biosynthese von Sterolen bzw. Phytosterinen handelt. Die Biosynthese erfolgt dabei aus Squalen über 2,3-Epoxysqualen.[2][4] In Tieren wird die Funktion der Verbindung von Lanosterin übernommen.[5]

Eigenschaften Bearbeiten

Cycloartenol ist ein weißer Feststoff.[1]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c d Datenblatt Cycloartenol, ≥90% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2014 (PDF).
  2. a b c Eintrag zu Cycloartenol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. April 2014.
  3. Lexikon der Biochemie: Cycloartenol - Lexikon der Biochemie, abgerufen am 24. April 2014.
  4. U. Eppenberger, L. Hirth, G. Ourisson: Anerobische Cyclisierung von Squalen-2,3-epoxyd zu Cycloartenol in Gewebekulturen von Nicotiana tabacum L. In: European Journal of Biochemistry. 8, 1969, S. 180–183, doi:10.1111/j.1432-1033.1969.tb00512.x.
  5. Gerhard Richter: Stoffwechselphysiologie der Pflanzen: Physiologie und Biochemie des Primär- und Sekundärstoffwechsels. Georg Thieme, 1997, ISBN 3-13-152346-8, S. 347 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).