Cyclo(18)carbon

chemische Verbindung

1,3,5,7,9,11,13,15,17-Cyclooctadecanonain oder Cyclo[18]carbon ist eine allotrope Modifikation des Kohlenstoffs mit der Summenformel C18. Das Molekül ist eine homocyclische Verbindung, die Kohlenstoffatome sind abwechselnd durch Einfach- und Dreifachbindungen miteinander verknüpft. Es gehört daher zu den Polyinen und den Cyclocarbonen und wurde als erstes Cyclocarbon überhaupt 2019 bei Temperaturen knapp über dem absoluten Nullpunkt isoliert.[1]

Strukturformel
Strukturformel von Cyclo[18]carbon
Allgemeines
Name Cyclo(18)carbon
Andere Namen

1,3,5,7,9,11,13,15,17-Cyclooctadecanonain

Summenformel C18
Kurzbeschreibung

hochreaktive Substanz[1] mit Halbleitereigenschaften[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 126487-09-0
PubChem 14940714
Wikidata Q66480924
Eigenschaften
Molare Masse 216,20 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

EntdeckungBearbeiten

1989 wurde die Existenz von Cyclo[18]carbon in der Gasphase zum ersten Mal nachgewiesen.[4] Es wurde vorausgesagt, dass Cyclo[18]carbon das kleinste stabile Cyclocarbon ist[5] und es wurde eine Ringspannung von 72 kcal/mol berechnet.[4] Über die Struktur von Cyclo[18]carbon gab es lange Zeit verschiedene Ansichten. Je nach Art der Berechnung wurde entweder eine Struktur mit kumulierten Doppelbindungen (Kumulen) oder eine mit konjugierten Einfach- und Dreifachbindungen (Polyin) als stabiler angesehen.[1] In jedem Fall sind alle Atome sp-hybridisiert.

2019 meldeten Forscher der IBM und der University of Oxford, dass sie den Stoff auf einer festen Phase isolieren und die Molekülstruktur charakterisieren konnten.[1] Die Synthese gelang durch elektrochemische Abspaltung von sechs Kohlenmonoxid-Molekülen aus einem Molekül der Summenformel C24O6 bei −268 °C:[1]

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Durch die Strukturaufklärung konnte eindeutig bewiesen werden, dass Cyclo[18]carbon konjugierte Einfach- und Dreifachbindungen besitzt und nicht, wie früher vermutet wurde, ausschließlich kumulierte C=C-Doppelbindungen.[1]

EigenschaftenBearbeiten

Die Verbindung ist sehr reaktiv.[1] Erste Untersuchungen lassen vermuten, dass sie Halbleitereigenschaften besitzt.[2] Daneben wird angenommen, dass sie nicht-lineare optische Effekte zeigt.[5]

AusblickBearbeiten

Die Forscher erhoffen sich, durch die Reaktivität der Verbindung weitere Kohlenstoffallotrope, insbesondere Fullerene,[5] oder andere kohlenstoffreiche Verbindungen herstellen zu können.[1] Außerdem wird die Synthese als Schritt auf dem Weg zur Herstellung von Transistoren im Bereich der Molekularelektronik gesehen.[2]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h Katharina Kaiser, Lorel M. Scriven, Fabian Schulz, Przemyslaw Gawel, Leo Gross, Harry L. Anderson: An sp-hybridized molecular carbon allotrope, cyclo[18]carbon. In: Science. 2019, S. eaay1914, doi:10.1126/science.aay1914.
  2. a b c Davide Castelvecchi: Chemists make first-ever ring of pure carbon. In: Nature. Band 572, Nr. 7770, August 2019, S. 426, doi:10.1038/d41586-019-02473-z.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. a b François Diederich, Yves Rubin, Carolyn B. Knobler, Robert L. Whetten, Kenneth E. Schriver, Kendall N. Houk, Yi Li: All-Carbon Molecules: Evidence for the Generation of Cyclo[18]carbon from a Stable Organic Precursor. In: Science. Band 245, Nr. 4922, 1989, S. 1088–1090, doi:10.1126/science.245.4922.1088.
  5. a b c George A. Adamson and Charles W. Rees: Towards the total synthesis of cyclo[n]carbons and the generation of cyclo[6]carbon. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. Nr. 13, 1996, S. 1535–1543, doi:10.1039/P19960001535.