Cyanessigsäuremethylester
Cyanessigsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Nitrile.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Cyanessigsäuremethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Methylcyanacetat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H5NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchlose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 99,09 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,13 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
203 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (54 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,417 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenCyanessigsäuremethylester kann (ähnlich wie Cyanessigsäureethylester) aus Cyanessigsäure und Trimethyloxoniumtetrafluoroborat hergestellt werden.[3]
Eigenschaften
BearbeitenCyanessigsäuremethylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, licht- und luftempfindliche, farb- und geruchlose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
BearbeitenCyanessigsäuremethylester ist ein Zwischenprodukt bei organischen Synthese von Pharmazeutika (zum Beispiel Cyclobarbital[4]) sowie einiger biologisch aktiver Verbindungen in der Landwirtschaft. Die Verbindung kann auch bei der Synthese verschiedener 1,2,5-Tricarbonylverbindungen verwendet werden.[2] Sie wird auch als UV-Absorber oder Stabilisator für Arzneistoffe verwendet.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Cyanessigsäuremethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt Methyl cyanoacetate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Dezember 2018 (PDF).
- ↑ Ethyl Cyanoacetate: Ethyl Cyanoacetate, abgerufen am 16. Dezember 2018.
- ↑ Walter Schunack: Arzneistoffe Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-663-14234-8, S. 126 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt Methyl cyanoacetate, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. Dezember 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).