Cuscohygrin
Cuscohygrin ist ein Pyrrolidin-Alkaloid und ein Congener des Hygrin[1], das in Koka (Erythroxylum coca) vorkommt. Es kann auch aus Pflanzen der Familie der Nachtschattengewächse (Solanaceae) gewonnen werden, einschließlich der Schwarzen Tollkirsche (Atropa Belladonna), Großblütiger Stechapfel (Datura Innoxia) und Gemeiner Stechapfel (Datura Stramonium). Cuscohygrin tritt normalerweise zusammen mit anderen, stärkeren Alkaloiden wie Atropin oder Kokain auf.[3]
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Cuscohygrin | |||||||||
| Andere Namen |
(R*,S*)-1,3-Bis(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-2-propanon | |||||||||
| Summenformel | C13H24N2O | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 224,35 g·mol−1 | |||||||||
| Siedepunkt |
169–170 °C[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Natürliches Cuscohygrin stellt eine Mischung aus der meso-Form (2R,2′S) und der racemischen Form (2R,2′R bzw. 2S,2′S) dar.[4] Es wurde zuerst 1889 von Carl Liebermann aus Cocablättern isoliert.[5]
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Es sind mehrere Syntheseverfahren von Cuscohygrin bekannt. So liefert die Kondensation von Acetondicarbonsäure mit zwei Molekülen von γ-Methylaminobutyraldehyd bei einem pH-Wert von 7 eine hohe Ausbeute von Cuscohygrin.[1]
Weblinks Bearbeiten
- CUSCOHYGRINE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. Juli 2021.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c Sunil Kumar Talapatra, Bani Talapatra: Chemistry of Plant Natural Products Stereochemistry, Conformation, Synthesis, Biology, and Medicine. Springer, 2015, ISBN 978-3-642-45410-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology. Academic Press, 1987, ISBN 978-0-08-086551-5, S. 272 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eckart Eich: Solanaceae and Convolvulaceae: Secondary Metabolites: Biosynthesis, Chemotaxonomy, Biological and Economic Significance (A Handbook). Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-3-540-74541-9, S. 68 (books.google.de).
- ↑ Lutfun Nahar, Satyajit Sarker: Chemistry for Pharmacy Students General, Organic and Natural Product Chemistry. John Wiley & Sons, 2019, ISBN 978-1-119-39446-4, S. 396 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).