Crotonsäuremethylester

chemische Verbindung

Crotonsäuremethylester ist ein ungesättigter Carbonsäureester mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Die isomere cis-Verbindung hat nur eine geringe Bedeutung.

Strukturformel
Strukturformel von Crotonsäuremethylester
Allgemeines
Name Crotonsäuremethylester
Andere Namen

Methylcrotonat

Summenformel C5H8O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 623-43-8
EG-Nummer 210-793-7
ECHA-InfoCard 100.009.813
PubChem 638132
ChemSpider 553692
Wikidata Q1141622
Eigenschaften
Molare Masse 100,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,94 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−42 °C[3]

Siedepunkt

118–120 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,423 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​319
P: 210​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Historisches

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Über die wissenschaftliche Untersuchung von Crotonsäuremethylester wurde erstmals 1879 von G. Kahlbaum berichtet.[4]

Darstellung

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Crotonsäuremethylester kann durch Einleiten von Chlorwasserstoff in eine Lösung von Crotonsäure in Methanol dargestellt werden.[4]

 
Synthese von Crotonsäuremethylester

Die Veresterung kann auch durch Schwefelsäure katalysiert werden.[5]

Reaktionen

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Crotonsäuremethylester reagiert mit Natriummethanolat zum Methylester der 3-Methoxybuttersäure.[6]

 
Reaktion von Methylcrotonat mit Natriummethanolat

Einzelnachweise

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  1. a b c d Eintrag zu Methylcrotonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Datenblatt Methyl crotonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juni 2011 (PDF).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-344.
  4. a b G. W. A. Kahlbaum: Ueber einige Methylester aus der Propionsäure- und Buttersäuregruppe. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 12, 1879, S. 343–344. (Digitalisat auf Gallica)
  5. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 420–421.
  6. F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561. (Volltext)