Crocin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Crocin
Andere Namen	Bis[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-({[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl] (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-tetramethyl-2,4,6,8,10,12,14-hexadecanheptaendioat; CROCIN (INCI);
Summenformel	C44H64O24
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	255-881-6
ECHA-InfoCard	100.050.783
PubChem	5281233
ChemSpider	4444645
DrugBank	DB11874
Wikidata	Q424767
Eigenschaften
Molare Masse	976,96 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Crocin ist ein natürlicher, gelber bis orangeroter Farbstoff, der in Pflanzen, vor allem in verschiedenen Krokus- und Gardeniaarten, vorkommt und zur Klasse der Carotinoide zählt.

Der Farbstoff ist ein Ester des Zweifachzuckers Gentiobiose mit der Dicarbonsäure Crocetin und wasserlöslich.

Nach einer Studie aus dem Jahr 2008 wurden für Crocin aphrodisierende Eigenschaften bei Laborratten nachgewiesen.^[4] Des Weiteren wurden in Versuchen antiproliferative,^[5] antioxidative^[6] und potentiell antidepressive^[7] Wirkungen des Crocins ermittelt.

Der maximale Effekt liegt bei 160–320 mg/kg, jedoch können beim Menschen schon ab 60 mg/kg Safran Vergiftungserscheinungen auftreten.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu CROCIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
↑ ^a ^b ^c Datenblatt Crocin, for microscopy bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).
↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 141.
↑ H. Hosseinzadeh, T. Ziaee, A. Sadeghi: The effect of saffron, Crocus sativus stigma, extract and its constituents, safranal and crocin on sexual behaviors in normal male rats. In: Phytomedicine. 15 (6–7), 2008, S. 491–495. PMID 17962007.
↑ J. Escribano, G. L. Alonso, M. Coca-Prados, J. A. Fernandez: Crocin, safranal and picrocrocin from saffron (Crocus sativus L.) inhibit the growth of human cancer cells in vitro. In: Cancer Letters. Band 100, Nr. 1–2, 1996, S. 22–30, doi:10.1016/0304-3835(95)04067-6, PMID 8620447.
↑ M. A. Papandreou, C. D. Kanakis, M. G. Polissiou, S. Efthimiopoulos, P. Cordopatis, M. Margarity, F. N. Lamari: Inhibitory activity on amyloid-beta aggregation and antioxidant properties of Crocus sativus stigmas extract and its crocin constituents. In: J Agric Food Chem. Band 54, Nr. 23, 2006, S. 8762–8768, doi:10.1021/jf061932a, PMID 17090119.
↑ S. Akhondzadeh, H. Fallah-Pour, K. Afkham, A. H. Jamshidi, F. Khalighi-Cigaroudi: Comparison of Crocus sativus L. And imipramine in the treatment of mild to moderate depression: A pilot double-blind randomized trial ISRCTN45683816. In: BMC Complementary and Alternative Medicine. Band 4, 2004, S. 12, doi:10.1186/1472-6882-4-12, PMID 15341662, PMC 517724 (freier Volltext).

[CosIng-1] Eintrag zu CROCIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.

[Sigma-2] Datenblatt Crocin, for microscopy bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).

[Gossauer-3] Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 141.

[4] H. Hosseinzadeh, T. Ziaee, A. Sadeghi: The effect of saffron, Crocus sativus stigma, extract and its constituents, safranal and crocin on sexual behaviors in normal male rats. In: Phytomedicine. 15 (6–7), 2008, S. 491–495. PMID 17962007.

[cancer1-Escribano-5] J. Escribano, G. L. Alonso, M. Coca-Prados, J. A. Fernandez: Crocin, safranal and picrocrocin from saffron (Crocus sativus L.) inhibit the growth of human cancer cells in vitro. In: Cancer Letters. Band 100, Nr. 1–2, 1996, S. 22–30, doi:10.1016/0304-3835(95)04067-6, PMID 8620447.

[crocinantioxi1-6] M. A. Papandreou, C. D. Kanakis, M. G. Polissiou, S. Efthimiopoulos, P. Cordopatis, M. Margarity, F. N. Lamari: Inhibitory activity on amyloid-beta aggregation and antioxidant properties of Crocus sativus stigmas extract and its crocin constituents. In: J Agric Food Chem. Band 54, Nr. 23, 2006, S. 8762–8768, doi:10.1021/jf061932a, PMID 17090119.

[7] S. Akhondzadeh, H. Fallah-Pour, K. Afkham, A. H. Jamshidi, F. Khalighi-Cigaroudi: Comparison of Crocus sativus L. And imipramine in the treatment of mild to moderate depression: A pilot double-blind randomized trial ISRCTN45683816. In: BMC Complementary and Alternative Medicine. Band 4, 2004, S. 12, doi:10.1186/1472-6882-4-12, PMID 15341662, PMC 517724 (freier Volltext).

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