Coumatetralyl
Coumatetralyl (Trivialname) ist eine chemische Verbindung, die sich aus einer 4-Hydroxycumarin- und einer Tetralin-Untereinheit zusammensetzt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Coumatetralyl | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C19H16O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 292,33 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (425 mg·l−1 bei pH 7 und 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenCoumatetralyl kann durch Reaktion von 4-Hydroxycumarin mit 1-Tetralol[4] gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
BearbeitenCoumatetralyl ist ein brennbarer farbloser Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur über 172 °C.[2]
Verwendung
BearbeitenCoumatetralyl wird als Ratten- und Mäusebekämpfungsmittel (Rodentizid) verwendet.[2] Es gehört zur selben Gruppe wie Warfarin und ist ein Antikoagulans der ersten Generation. Das bedeutet, der Stoff verhindert eine Blutgerinnung, so dass der Zielorganismus 5 bis 10 Tage nach der Aufnahme des Wirkstoffs an inneren Blutungen stirbt.[6]
Giftigkeit für den Menschen
BearbeitenDie letale Dosis (LD50) von Coumatetralyl beträgt für Ratten nur 30 mg/kg Körpergewicht.[7] In den käuflichen Köderzubereitungen ist die Konzentration des Wirkstoffs allerdings auf höchstens 0,79 % herabgesetzt,[7] sodass man für Ratten eine LD50 von 5000 mg (5 g) „Racumin(R) Pulver“ ermittelt.[7] Als grobe Annäherung für eine Giftmenge, die eine tödliche Vergiftung beim Menschen bewirkt, dient eine Hochrechnung dieses Wertes auf ein Gewicht von 70 kg, wodurch man auf eine lebensbedrohliche Menge von 350 g Pulver kommt, was in der Praxis kaum realisiert ist.
Aber auch geringere Mengen können ernsthafte Vergiftungssymptome auslösen, sodass in jedem Fall sofort ein Arzt gerufen werden sollte.
Zulassung
BearbeitenAußer in Rodentiziden sind in den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Coumatetralyl als Wirkstoff enthalten.[8]
Handelsnamen
BearbeitenRacumin, Raukumin 57, Rodentin, Sugan[9], Brumolin[10], Rodicum[11]
Weblinks
Bearbeiten- T. Grobosch, B. Angelow, D. Lampe: Akute Intoxikation mit Coumatetralyl - Simultane Bestimmung von 5 Superwarfarinen und 5 weiteren Vitamin K-Antagonisten in Humanserum mittels LC-ESI-MS. (PDF; 315 kB) In: T + K (2005) 72 (1): 46
- RICHTLINIE 85/2009/EG DER KOMMISSION vom 29. Juli 2009 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Coumatetralyl in Anhang I (PDF)
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Datenblatt Coumatetralyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. November 2021 (PDF).
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Coumatetralyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Coumatetralyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthol: CAS-Nr.: 529-33-9, EG-Nr.: 208-459-0, ECHA-InfoCard: 100.007.691, PubChem: 10723, ChemSpider: 10272, Wikidata: Q27269799.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 847 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: Coumatetralyl ( vom 23. Juni 2013 im Internet Archive), 3. Juni 2010.
- ↑ a b c T. Grobosch, B. Angelow, D. Lampe: Akute Intoxikation mit Coumatetralyl - Simultane Bestimmung von 5 Superwarfarinen und 5 weiteren Vitamin K-Antagonisten in Humanserum mittels LC-ESI-MS. (PDF; 315 kB) In: T + K (2005) 72 (1): 46.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Coumatetralyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.
- ↑ Sugan RattenKöder Pad. (PDF; 1,6 MB) Abgerufen am 9. Mai 2024.
- ↑ Sicherheitsdatenblatt BRUMOLIN ULTRA RATTENKÖDER. (PDF; 287 KB) SBM Life Sciences, abgerufen am 9. Mai 2024.
- ↑ Sicherheitsdatenblatt RODICUM RATTEN PORTIONSKÖDER. (PDF; 283 KB) SBM Life Sciences, abgerufen am 9. Mai 2024.