Cnicin ist ein ungesättigtes Sesquiterpen-Dihydroxylacton, das mit einer substituierten Acrylsäure verestert ist.

Strukturformel
Strukturformel von Cnicin
Allgemeines
Name Cnicin
Andere Namen

[(1R,2S,4E,8Z,10S)-8-(Hydroxymethyl)-4-methyl-13-methyliden-12-oxy-11-oxabicyclo[8.3.0]trideca-4,8-dien-2-yl](3S)-3,4-dihydroxy-2-methyliden-butanoat

Summenformel C20H26O7
Kurzbeschreibung

farb- und geruchsloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24394-09-0
EG-Nummer 246-221-8
ECHA-InfoCard 100.042.004
PubChem 5281435
ChemSpider 4444781
Wikidata Q5137363
Eigenschaften
Molare Masse 378,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

142–143 °C[1]

Löslichkeit

wenig in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​305+351+338​‐​312[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Cnicin gehört zur Gruppe der Germacranolide und wird in höherer Konzentration im Benediktenkraut (Cnicus benedictus) oder in der Rispen-Flockenblume (Centaurea stoebe) gebildet.

 
Rispen-Flockenblume (Centaurea stoebe)

Die höchsten und niedrigsten Konzentrationen finden sich jeweils in den Blättern (0,86–3,86 % Cnicin) beziehungsweise im Stamm.[2][3]

Die Wirkung des Cnicin wird im Rahmen der Phytotherapie genutzt. Als wirksamer Bestandteil im Benediktenkraut regt es die Magensaftproduktion an und wirkt gegen Verdauungsbeschwerden.[2] Benediktenkraut kommt in Form von Teeaufgüssen oder alkoholischen Auszügen zur Anwendung. Eine weitere Indikation von isoliertem Cnicin ist die Förderung der axonalen Regeneration in verletzten Nerven.[4]

Toxikologie

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Eine hohe Dosis Cnicin hat akute toxische Effekte bei Versuchen mit Ratten und Mäusen. Des Weiteren kann eine Überdosierung von Cnicin zu starken Reizungen im Rachen-, Schlund- und Speiseröhrenbereich führen. Auch Störungen im Magen-Darm-Trakt bis hin zu Übelkeit, Krämpfen, Erbrechen und Durchfall, einhergehend mit Fieber, sind möglich.[5][6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt Cnicin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 7. Mai 2018.
  2. a b Universität Düsseldorf, Biologie-Didaktik, Blattgewürze: Cnicin, abgerufen am 29. Dezember 2013.
  3. M. Cheeseman: Providing Supplement, with or without PEG, to reduce the effects of cnicin and enhance grazing of spotted knapweed by sheep and cattle, Masters Thesis, Montana State University, 2006.
  4. Philipp Gobrecht, Jeannette Gebel, Marco Leibinger, Charlotte Zeitler, Zhendong Chen, Dirk Gründemann, Dietmar Fischer: Cnicin promotes functional nerve regeneration. In: Phytomedicine. 14. April 2024, S. 155641, doi:10.1016/j.phymed.2024.155641.
  5. Verein für Arznei- und Gewürzpflanzen SALUPLANTA e.V. Bernburg: Handbuch des Arznei- und Gewürzpflanzenbaus. Band 1, Selbstverlag, 2009, ISBN 978-3-935971-54-6.
  6. Eberhard Nürnberg, Peter Surmann (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 2, 5. Auflage. Springer, Berlin 1991, ISBN 3-540-61618-7.