Cinoxacin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Chinolon-Antibiotika. Es wurde erstmals 1970 von Lilly patentiert und zur Behandlung von Harnwegsinfektionen verwendet.[3] In Deutschland ist die Substanz jedoch schon länger nicht mehr zugelassen.[4]

Strukturformel
Strukturformel von Cinoxacin
Allgemeines
Name Cinoxacin
Andere Namen
  • 1-Ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,3-dioxolo[4,5-g]cinnolin-3-carbonsäure
  • 1-Ethyl-6-7-methylendioxy-4(1H)-oxocinnolin-3-carbonsäure
Summenformel C12H10N2O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28657-80-9
EG-Nummer 249-133-8
ECHA-InfoCard 100.044.652
PubChem 2762
ChemSpider 2660
DrugBank DB00827
Wikidata Q1639588
Arzneistoffangaben
ATC-Code

G04AB05

Wirkstoffklasse

Chinolon-Antibiotika

Wirkmechanismus

Gyrasehemmer

Eigenschaften
Molare Masse 262,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

261–262 °C[2] (Zersetzung)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Cinoxacin liegt in hellbrauner Kristallform vor. Es ist in den meisten polaren organischen Lösungsmitteln löslich.[5] Es hat eine höhere Heilungsrate als die Nalidixinsäure und muss nur zweimal täglich eingenommen werden.[3] Aufgrund der schweren Nebenwirkungen, die die Einnahme von Cinoxacin verursacht, wurde das Medikament seit April 2019 vom Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) in Europa vom Markt genommen.[4]

Synthese

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Die Synthese von Cinoxacin ist in der Literatur zusammenfassend beschrieben.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b Datenblatt Cinoxacin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. April 2020 (PDF).
  2. a b c Eintrag zu Cinoxacin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. April 2020.
  3. a b M. Sabbour, M. Bokl, L. Osman: Experiences on the efficacy and safety of nalidixic acid, oxolinic acid, cinoxacin and norfloxacin in the treatment of urinary tract infections (UTI). In: Infection, 1984, Vol. 12, Nr. 6, S. 377–380, doi:10.1007/BF01645218.
  4. a b Winfried Kern: Chinolon-Toxizität – Neues und neu Bewertetes. In: Deutsche Medizinische Wochenschrift, 2019, Band 144, Nr. 24, S. 1697–1702, doi:10.1055/a-0899-2883.
  5. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 386.
  6. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances Online. Thieme, Stuttgart, abgerufen am 15. April 2020.