Cinnamylanthranilat
Cinnamylanthranilat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anthranilate.
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Cinnamylanthranilat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H15NO2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
blassbrauner Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 253,30 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,180 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
322 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Cinnamylanthranilat kann durch Veresterung von Anthranilsäure mit Zimtalkohol synthetisiert werden.[3]
Eigenschaften Bearbeiten
Cinnamylanthranilat ist ein blassbrauner Feststoff mit fruchtigem Geruch[3], der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Er ist empfindlich gegen Oxidation an der Luft, Photooxidation und Hydrolyse.[3]
Verwendung Bearbeiten
Cinnamylanthranilat wurde fast 50 Jahre lang in sehr geringen Mengen als synthetischer Aroma- und Riechstoff verwendet. Als Aromastoff wurde es dazu verwendet, alkoholfreien Getränken, Eiscreme und Eis, Süßigkeiten, Backwaren, Gelatine und Pudding sowie Kaugummi, ein Trauben- oder Kirscharoma zu verleihen. Als Riechstoff wurde es in verschiedenen kosmetischen Produkten wie Seifen, Waschmitteln, Cremes, Lotionen und als Parfümzusatz in Orangenblüten, Neroli, Kölnisch Wasser und anderen Mischungen verwendet.[3]
Regulierung Bearbeiten
Seine Verwendung in Nahrungsmitteln ist in den Vereinigten Staaten seit 1985 verboten, nachdem Untersuchungen der Verbindung einen Zusammenhang mit Leberkrebs bei Mäusen aufgezeigt hatten.[3][5]
Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Juli 1989 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Cinnamylanthranilat enthalten.[6]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Cinnamyl anthranilate, 99% bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 6. Februar 2024.
- ↑ a b c Datenblatt Cinnamyl anthranilate, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 25. Juli 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c d e f g IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans: Cinnamyl anthranilate. In: Some Industrial Chemicals. International Agency for Research on Cancer, 2000, PMID 11100401 (nih.gov).
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans: Some Industrial Chemicals. IARC, 2000, S. 182 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Lisa Shames: Food Safety FDA Should Strengthen Its Oversight of Food Ingredients Determined to be Generally Recognized as Safe. DIANE Publishing, 2010, ISBN 1-4379-3009-3, S. 22 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Cinnamyl Anthranilate. OEHHA, 1. Juli 1989, abgerufen am 26. Juli 2023 (englisch).