Chlozolinat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dicarboximide.

Strukturformel
Strukturformel von Chlozolinat
Strukturformel des Isomerengemisches ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name Chlozolinat
Andere Namen
  • Ethyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-5-methyl-2,4-dioxo-5-oxazolidincarboxylat
  • Ethyl-(RS)-3-(3,5-dichlor-phenyl)-5-methyl-2,4-dioxo-oxazolidin-5-carboxylat
  • Serinal
  • Dichlozolinat
Summenformel C13H11Cl2NO5
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 84332-86-5
EG-Nummer 282-714-4
ECHA-InfoCard 100.075.171
PubChem 51574
ChemSpider 46710
Wikidata Q15632809
Eigenschaften
Molare Masse 332,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,44 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

113–114 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,032 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​411
P: 210​‐​261​‐​273​‐​301+310​‐​331​‐​501[5]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Chlozolinat kann durch Reaktion von Phosgen mit 3,5-Dichloranilin zum Isocyanat und anschließender Umsetzung mit Methyltartronsäurediethylester gewonnen werden.[6]

Verwendung und Zulassung

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Chlozolinat wurde als Fungizid verwendet. Die Wirkung basiert auf der Hemmung des MAP-Kinase-Wegs in der Signalkette.

Die EU-Kommission entschied im Jahr 2000, Chlozolinat nicht in die Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

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  1. a b c Eintrag zu Chlozolinat in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 9. September 2013.
  2. a b c Ash: Handbook of Preservatives. Synapse, 2004, ISBN 1-890595-66-7, S. 332 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Eintrag zu Chlozolinate in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu Ethyl (RS)-3-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-2,4-dioxooxazolidine-5-carboxylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Datenblatt Chlozolinate solution, 100 ng/μL in cyclohexane, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
  6. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 487 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Entscheidung der Kommission vom 13. Oktober 2000 (PDF) über die Nichtaufnahme von Chlozolinat in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (2000/626/EG).
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlozolinate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2016.