Chlorotrianisen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorotrianisen
Andere Namen	Chlor-tris(4-methoxyphenyl)ethen; TACE;
Summenformel	C23H21ClO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-318-6
ECHA-InfoCard	100.008.472
PubChem	11289
ChemSpider	10815
DrugBank	DB00269
Wikidata	Q5103213
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G03CA06, L02AA05
Eigenschaften
Molare Masse	380,86 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	114–116 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Ethanol (2,8 g/l), Diethylether (36 g/l), Eisessig, Aceton, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Benzol und pflanzlichen Ölen; löslich in DMSO;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335‐350‐360
	P: 201‐202‐261‐264‐270‐271‐280‐301+310‐302+352‐304+340‐305+351+338‐308+313‐312‐321‐330‐332+313‐337+313‐362+364‐403+233‐405
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlorotrianisen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triphenylethenderivate. Es wurde 1947 von Merrel patentiert.^[2]

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Chlorotrianisen kann durch Reaktion von Trianisen mit N-Chlorsuccinimid gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften Bearbeiten

Chlorotrianisen ist eine nicht-steroide, östrogene Verbindung, die durch mikrosomale Enzyme der Leber hauptsächlich zum mono-O-demethylierten Derivat metabolisiert wird.^[1] Es besitzt große Strukturähnlichkeit mit dem Antiöstrogen Clomifen.^[6]

Verwendung Bearbeiten

Chlorotrianisen wurde früher als nichtsteroidales Östrogen zur Hormonsubstitution in der Postmenopause verwendet.^[7]

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ ^a ^b Datenblatt Chlorotrianisene, ~95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juni 2021 (PDF).
↑ ^a ^b Eintrag zu Chlorotrianisen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2021.
↑ ^a ^b Curt Hunnius: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. Walter de Gruyter & Co KG, 2020, ISBN 978-3-11-086901-9, S. 325 (books.google.com).
↑ ^a ^b ^c Cayman Chemical: Chlorotrianisene (NSC 10108, TACE, Tri-p-anisylchloroethylene, CAS Number: 569-57-3), abgerufen am 8. Juni 2021
↑ Daniel Lednicer: Strategies for Organic Drug Synthesis and Design. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-39959-0, S. 195 (books.google.com).
↑ Walter Schunack, Klaus Mayer, Manfred Haake: Arzneistoffe: Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-83553-6, S. 535 (books.google.com).
↑ Klaus Diedrich: Weibliche Sterilität: Ursachen, Diagnostik und Therapie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58738-2, S. 108 (books.google.com).

[Sigma-1] Datenblatt Chlorotrianisene, ~95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juni 2021 (PDF).

[RömppOnline-2] Eintrag zu Chlorotrianisen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2021.

[Hunnius-3] Curt Hunnius: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. Walter de Gruyter & Co KG, 2020, ISBN 978-3-11-086901-9, S. 325 (books.google.com).

[caymanchem.com-4] Cayman Chemical: Chlorotrianisene (NSC 10108, TACE, Tri-p-anisylchloroethylene, CAS Number: 569-57-3), abgerufen am 8. Juni 2021

[5] Daniel Lednicer: Strategies for Organic Drug Synthesis and Design. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-39959-0, S. 195 (books.google.com).

[6] Walter Schunack, Klaus Mayer, Manfred Haake: Arzneistoffe: Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-83553-6, S. 535 (books.google.com).

[7] Klaus Diedrich: Weibliche Sterilität: Ursachen, Diagnostik und Therapie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58738-2, S. 108 (books.google.com).

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