Chlorfenvinphos
Chlorfenvinphos ist ein Gemisch von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der organischen Phosphorsäureester.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Gemisch aus (E)- und (Z)-Isomer | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chlorfenvinphos | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H14Cl3O4P | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
bernsteinfarbene Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 359,57 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,36 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
167–170 °C (0,66 mbar)[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Chlorfenvinphos kann durch Reaktion von m-Dichlorbenzol mit Dichloracetylchlorid und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit Triethylphosphit gewonnen werden.[5]
Eigenschaften Bearbeiten
Chlorfenvinphos ist eine in reiner Form farblose, als technisches Produkt bernsteinfarbene Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.[2] Das technische Produkt ist eine Mischung aus cis- and trans-Isomeren.[1] Es enthält nicht weniger als 92 % Chlorfenvinphos, wobei eine typische Probe 9,7 % des cis- und 83,8 % trans-Isomers enthält. Das cis-Isomer ist dabei weniger als Insektizid wirksam als das trans-Isomer.[3]
Verwendung Bearbeiten
Chlorfenvinphos ist ein Insektizid, das bis 1991 in den USA verwendet wurde. Danach wurde die Verwendung in den USA untersagt. Kommerzielle Präparate enthalten in der Regel 90 % Chlorfenvinphos in flüssiger Form.[6] Chlorfenvinphos wirkt als Cholinesterasehemmer und hydrolysiert in Lösung langsam.[7]
Zulassung Bearbeiten
In der Schweiz war Chlorfenvinphos in einigen Präparaten gegen Kohl-, Möhren- und Zwiebelfliege im Gemüseanbau zugelassen. In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind heute keine Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen, die Chlorfenvinphos als Wirkstoff enthalten.[8] Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Chlorfenvinphos-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,5 mg·kg−1 fest.[9]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d Datenblatt Chlorfenvinphos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Chlorfenvinphos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Chlorfenvinphos, abgerufen am 9. Dezember 2014.
- ↑ Eintrag zu Chlorfenvinphos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 293 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Chlorfenvinphos
- ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 224 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorfenvinphos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.
- ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432.