Chlorameisensäureisobutylester
Chlorameisensäureisobutylester (auch Isobutylchlorformiat, kurz: IBCF) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chlorameisensäureester.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chlorameisensäureisobutylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H9ClO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 136,03 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
129 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4079 ()[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
0,2 ml·m−3, 1,1 mg·m−3[1] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
IBCF wurde erstmals 1880 von Bruno Röse rein hergestellt. Frühere Versuche deutscher Chemiker führten nur zu verunreinigten Produktsubstanzen. Die triviale Synthese besteht im Sättigen von Isobutanol mit Phosgen. Das Rohprodukt wird durch Waschen mit Wasser und Destillation gereinigt.[2] Statt Phosgen kann im Labor auch das leichter handhabbare Diphosgen genutzt werden.[4]
Eigenschaften Bearbeiten
Mit Wasser zersetzt sich IBCF zu Chlorwasserstoff, Kohlenstoffdioxid und Isobutanol.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
IBCF hat einen Flammpunkt von 27 °C.[1]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Isobutylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Bruno Röse: II. Ueber neue Kohlensäureäther. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 205, Nr. 2, Januar 1880, S. 227–254, doi:10.1002/jlac.18802050208.
- ↑ P. W. Clinch, H. R. Hudson: Factors in the formation of isomerically and optically pure alkyl halides. Part VII. Rearrangements occurring during the thermal decomposition of alkyl chloroformates. In: Journal of the Chemical Society B: Physical Organic. 1971, S. 747, doi:10.1039/j29710000747.
- ↑ B. Romano, D. Plano, I. Encío, J. A. Palop, C. Sanmartín: In vitro radical scavenging and cytotoxic activities of novel hybrid selenocarbamates. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 23, Nr. 8, 15. April 2015, S. 1716–1727, doi:10.1016/j.bmc.2015.02.048.