Chinoxalin
Chinoxalin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten und Diazanaphthalinen) zählt. Die Verbindung besteht aus einem Benzolring, an dem ein Pyrazinring anelliert ist. Chinoxalin ist isomer zu Cinnolin, Chinazolin und Phthalazin.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Chinoxalin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H6N2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelber bis brauner Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 130,15 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
220–223 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Benzol[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,6231 (48 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Chinoxalin kann durch Kondensation von ortho-Phenylendiamin mit Glyoxal synthetisiert werden.[5]
Derivate von Chinoxalin können allgemein durch Kondensation von 1,2-Dicarbonylverbindungen[6], wie z. B. Benzil oder dessen Derivaten mit Derivaten von ortho-Phenylendiamin dargestellt werden.[2][5]
Verwendung Bearbeiten
Chinoxalin bildet das Grundgerüst vieler Verbindungen, welche als Farbstoffe[2], Arzneistoffe, Antibiotika (z. B. Carbadox, Echinomycin, Levomycin, Sulfaquinoxalin und Atinoleutin) und zur Vulkanisation[7] eingesetzt werden.
Weblinks Bearbeiten
- Chemsynthesis: Information about Quinoxaline including Synthesis Reference and NMR (englisch)
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c Eintrag zu Quinoxaline bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
- ↑ a b c Eintrag zu Chinoxalin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-454.
- ↑ a b Datenblatt Quinoxaline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011 (PDF).
- ↑ a b D. J. Brown, E. C. Taylor: The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Quinoxalines: Supplement II: 61, S. 16, 1. Auflage, John Wiley & Sons, New York, 2004, ISBN 0-471-26495-4.
- ↑ Beyer-Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998 ISBN 3-7776-0808-4
- ↑ T. Otaka, S. Shoji, Y. Hamura, T. Funayama, Deutsches Patent DE102005055649A1, 2006.