Chinolinsäure

organische Verbindung, Metabolit von Tryptophan

Chinolinsäure (Pyridin-2,3-dicarbonsäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridindicarbonsäuren. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2- und 3-Position Carboxygruppen trägt.

Strukturformel
Strukturformel von Chinolinsäure
Allgemeines
Name Chinolinsäure
Andere Namen

Pyridin-2,3-dicarbonsäure

Summenformel C7H5NO4
Kurzbeschreibung

kristallines gelbes Pulver,[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 89-00-9
EG-Nummer 201-874-8
ECHA-InfoCard 100.001.704
PubChem 1066
ChemSpider 1037
DrugBank DB01796
Wikidata Q411945
Eigenschaften
Molare Masse 167,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

Zersetzung ab 185–190 °C[1]

pKS-Wert
  • pKs1 (25 °C) = 2,41[2]
  • pKs2 (25 °C) = 5,05[2]
Löslichkeit

gering löslich in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​335
P: 305+351+338[1]
Toxikologische Daten

> 500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Chinolinsäure kommt natürlich als Metabolit des Tryptophans vor.[4]

Gewinnung und Darstellung

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Chinolinsäure kann durch elektrochemische Oxidation von Chinolin[5] oder mit Hilfe von Wasserstoffperoxid dargestellt werden.[6]

Alternativ kann es aus Chinolin durch Oxidation mittels Kaliumpermanganat (KMnO4) dargestellt werden. Es entsteht als Zwischenprodukt bei der Synthese von Nicotinsäure.[7] Chinolinsäure zersetzt sich ab 185–190 °C durch Decarboxylierung zu Nicotinsäure.

 

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt Pyridin-2,3-dicarbonsäure bei Merck, abgerufen am 27. Dezember 2019.
  2. a b D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).
  3. Datenblatt Chinolinsäure bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. U. Dettmer, M. Folkerts, E. Kächler, A. Sönnichsen: Intensivkurs Biochemie, 1. Auflage, Elsevier Verlag, München 2005, ISBN 3-437-44450-6, S. 193.
  5. Patent: Electrochemical oxidation of pyridine bases; Toomey Jr., Joseph E.; Reilly Industries, Inc.
  6. Patentanmeldung US4420616: Oxidative process for the preparation of copper quinolinate. Angemeldet am 20. Februar 1981, veröffentlicht am 13. Dezember 1983, Anmelder: YAMAMOTO KAGAKU GOSEI KK, Erfinder: IKEGAMI, SEISHI; HATANO, YOSHIHIRO.
  7. Andrew Streitwieser, Clayton H. Heathcock und Edward M. Kosower: Organische Chemie, 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 1994, ISBN 3-527-29005-2; S. 1227.