Cefalexin

chemische Verbindung

Cefalexin ist ein halbsynthetisches Antibiotikum aus der Klasse der Cephalosporine der ersten Generation.

Strukturformel
Struktur von Cefalexin
Allgemeines
Freiname Cefalexin
Andere Namen
  • (6R,7R)-7-[(R)-2-Amino-2-phenylacetamido]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure (IUPAC)
  • Cefalexinum (Latein)
  • Cephalexin
Summenformel C16H17N3O4S
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 15686-71-2
EG-Nummer 239-773-6
ECHA-InfoCard 100.036.142
PubChem 27447
ChemSpider 25541
DrugBank DB00567
Wikidata Q411417
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01DB01

Wirkstoffklasse
Wirkmechanismus

Hemmung der Zellwandsynthese

Eigenschaften
Molare Masse 347,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

160–168 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317​‐​334
P: 261​‐​272​‐​280​‐​284​‐​302+352​‐​304+340+312 [1]
Toxikologische Daten

1495 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

IndikationBearbeiten

Cefalexin wird hauptsächlich bei bakteriellen Infektionen im Bereich der Harn- und Geschlechtsorgane, der Atemwege, der Haut und des Weichteilgewebes, des Hals-, Nasen- und Ohrengebietes, der Knochen und Gelenke sowie der Zähne eingesetzt.

WirkungsprinzipBearbeiten

Cefalexin wirkt auf bakterielle Zellen vor allem während ihrer Teilung, indem es die septumspezifische Synthese von Peptidoglycan hemmt. Es inhibiert also Enzyme, die die Bildung der neuen Zellwand während der Zellteilung bewirken. In Vermehrung befindliche Erreger werden dadurch geschädigt und schließlich abgetötet. Die Wirksamkeit hängt im Wesentlichen von der Zeitdauer ab, während der der Wirkstoffspiegel oberhalb der minimalen Hemmkonzentration (MHK) des Erregers liegt.[3]

Die Eliminationshalbwertszeit bei normaler Nierenfunktion liegt bei zirka einer Stunde. Bei niereninsuffizienten Patienten kann sie verlängert sein.[3]

ApplikationBearbeiten

Cefalexin wird oral (unzerkaut mit Flüssigkeit) eingenommen.

NebenwirkungenBearbeiten

Es werden Überempfindlichkeitsreaktionen und Beschwerden im Magen-Darm-Bereich (Durchfall, Erbrechen, Übelkeit) als mögliche Nebenwirkungen berichtet. Wie bei allen Cephalosporinen besteht eine Kreuzresistenz mit Penicillinen.

Zudem muss bei bestehender Penicillinallergie die mögliche Kreuzallergie berücksichtigt werden.[4]

WechselwirkungenBearbeiten

Cefalexin kann unter Umständen fälschlich positive Ergebnisse bei der Zuckerbestimmung im Harn vortäuschen. Aus diesem Grund empfehlen sich Methoden zur Harnzuckerbestimmung, die beispielsweise auf enzymatische Glukoseoxidase-Reaktionen beruhen. Ebenso kann der direkte Coombs-Test (Test zur Bestimmung von Antikörpern auf roten Blutkörperchen) falsch positiv ausfallen. Weiters kann Cefalexin die Bestimmung von Ketonkörpern im Harn stören.

HandelsnamenBearbeiten

Monopräparate

Keflex (A), Ospexin (A), Sanaxin (A) sowie Generika (D, A)

Tiermedizin

Cefazid, Cephacare, CefaDog (CH), Chassot-Cefaseptin, Rilexine, Therios, Ubrolexin Suspension (Kombi mit Kanamycin)

LiteraturBearbeiten

  • Michael Fresenius, Michael Heck: Repetitorium Intensivmedizin: Vorbereitung auf die Prüfung "spezielle Intensivmedizin". 2., vollst. überarb. und aktualisierte Auflage. Springer, Heidelberg 2006, ISBN 3-540-21479-8.

WeblinksBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e Datenblatt Cefalexin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Juni 2021 (PDF).
  2. Eintrag zu Cefalexin in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 6. Juni 2021 (online auf PubChem).
  3. a b ratiopharm GmbH: Fachinformation Cephalexin-ratiopharm 500 mg / 100 mg Filmtabletten. Stand April 2018.
  4. Marianne Abele-Horn: Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten. Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 339.