Butyronitril

organische Verbindung

Butyronitril ist eine flüssige, auf der Erde nicht natürlich vorkommende chemische Verbindung und das Nitril der Buttersäure.

Strukturformel
Strukturformel von Butyronitril
Allgemeines
Name Butyronitril
Andere Namen
  • n-Butyronitril
  • Buttersäurenitril
  • Butannitril
  • 1-Cyanopropan
  • Propylcyanid
  • n-Propylcyanid
Summenformel C4H7N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-74-0
EG-Nummer 203-700-6
ECHA-InfoCard 100.003.365
PubChem 8008
Wikidata Q420835
Eigenschaften
Molare Masse 69,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,79 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−112 °C[1]

Siedepunkt

117 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (33 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,3842 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301+311+331
P: 210​‐​261​‐​280​‐​301+310​‐​311 [1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−5,8 kJ/mol[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

DarstellungBearbeiten

Butyronitril kann durch Hydrocyanierung von Propylen mit Blausäure dargestellt werden.[5] Auch die Umsetzung von 1-Propylbromid mit Natriumcyanid oder anderen Alkalicyaniden (Kolbe-Nitrilsynthese) liefert Butyronitril. Die spontane Bildung von Butyronitril aus Butyrlaldoxim bei dessen Destillation führte 1966 zu einer schweren Explosion.[6]

VorkommenBearbeiten

Butyronitril wurde von Astronomen neben Aminoacetonitril und Ethylformiat in einer dichten, heißen Gaswolke in der Sternenentstehungsregion Sagittarius B2 spektroskopisch nachgewiesen.[7]

ToxizitätBearbeiten

Butyronitril kann über die Atemwege, den Verdauungstrakt und besonders über die Haut aufgenommen werden. Bei Vergiftungen zeigen sich ähnliche Symptome wie bei Blausäure, jedoch im Vergleich verzögert.[1]

LiteraturBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Butyronitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-72.
  3. Eintrag zu Butyronitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.
  5. Promotion Marcel Brodmann 1963.
  6. Sichere Chemiearbeit. Band 3, S. 20.
  7. Wissenschaft Aktuell: Komplexe Moleküle im All. (Memento vom 10. Juni 2009 im Internet Archive)