Ameisensäure-n-butylester

chemische Verbindung
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Ameisensäure-n-butylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Strukturformel
Strukturformel von Ameisensäure-n-butylester
Allgemeines
Name Ameisensäure-n-butylester
Andere Namen
  • Butylformiat
  • Ameisensäurebutylester
  • Butylmethanat
  • BUTYL FORMATE (INCI)[1]
Summenformel C5H10O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit alkoholartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 592-84-7
EG-Nummer 209-772-5
ECHA-InfoCard 100.008.885
PubChem 11614
ChemSpider 11125
Wikidata Q734815
Eigenschaften
Molare Masse 102,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,92 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−96 °C[2]

Siedepunkt

106 °C[2]

Dampfdruck

29 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • hydrolysiert in Wasser (7,6 g·l−1 bei 27 °C)[2]
  • mischbar mit Ethanol, Diethylether und den meisten organischen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex

1,389 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​319​‐​335
P: 210​‐​280​‐​304+340+312​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​403+235[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Ameisensäure-n-butylester wurde in frischen Äpfeln, Erdbeeren, Moltebeeren, Sherry und Parmesan nachgewiesen.[3]

Gewinnung und Darstellung

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Ameisensäure-n-butylester kann durch azeotrope Destillation von Ameisensäure und n-Butylalkohol mit Isopropylformiat oder durch Kochen von n-Butylalkohol und Formamid in Gegenwart von Zinkchlorid, Zinksulfat oder Quecksilber(II)-chlorid gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

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Ameisensäure-n-butylester ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit alkoholartigem Geruch, die in Wasser hydrolysiert.[2] In geringerer Konzentration besitzt die Verbindung einen fruchtigen, pflaumenartigen Geruch und einen entsprechenden Geschmack.[3]

Verwendung

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Ameisensäure-n-butylester wird als Aromastoff verwendet.[6] Die Verbindung wird auch als möglicher Biokraftstoff untersucht.[7] Sie wird auch selten als Lösungsmittel für Fette, Öle, Cellulosenitrat, einige Celluloseether und Celluloseester, außerdem für viele natürliche und synthetische Bindemittel verwendet.[8]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Ameisensäure-n-butylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 18 °C, Zündtemperatur 265 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu BUTYL FORMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.
  2. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Ameisensäure-n-butylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c d George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 205 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Datenblatt Butyl formate, ≥97%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Dezember 2018 (PDF).
  5. Eintrag zu Butylformiat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. EU: DURCHFÜHRUNGSVERORDNUNG (EU) Nr. 872/2012 DER KOMMISSION vom 1. Oktober 2012 zur Festlegung der Liste der Aromastoffe gemäß der Verordnung (EG) Nr. 2232/96 des Europäischen Parlaments und des Rates, zur Aufnahme dieser Liste in Anhang I der Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates sowie zur Aufhebung der Verordnung (EG) Nr. 1565/2000 der Kommission und der Entscheidung 1999/217/EG der Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2018
  7. Stijn Vranckx, Joachim Beeckmann u. a.: An experimental and kinetic modelling study of n-butyl formate combustion. In: Combustion and Flame. 160, 2013, S. 2680, doi:10.1016/j.combustflame.2013.06.012.
  8. Eintrag zu Butylformiat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Dezember 2018.