Buttersäureisopentylester

chemische Verbindung

Buttersäureisopentylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Buttersäureester.

Strukturformel
Strukturformel von Buttersäureisopentylester
Allgemeines
Name Buttersäureisopentylester
Andere Namen
  • Isoamylbutyrat
  • Isopentylbutyrat
  • Buttersäureisoamylester
  • (3-Methylbutyl)butyrat
  • ISOAMYL BUTYRATE (INCI)[1]
Summenformel C9H18O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-27-4
EG-Nummer 203-380-8
ECHA-InfoCard 100.003.074
PubChem 7795
Wikidata Q49081089
Eigenschaften
Molare Masse 158,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,88 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−73 °C[2]

Siedepunkt

178 °C[2]

Dampfdruck

1,26 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,5 g·l−1 bei 50 °C)[2] und Glycerin[3]
  • löslich in Ölen und Ethanol[3]
Brechungsindex

1,411 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​412
P: 210​‐​262​‐​273[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Apfel der Sorte James Grieve

Buttersäureisopentylester kommt natürlich in Eucalyptus macarthuri, Kokosnussöl und in diversen Früchten wie zum Beispiel Äpfeln, Aprikosen, Bananen,[5] Mango und Melonen sowie in Honig und Whisky vor.[3]

Gewinnung und Darstellung

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Buttersäureisopentylester kann durch Veresterung von Isoamylalkoholen mit Buttersäure gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

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Buttersäureisopentylester ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung besitzt ein Birnenaroma.[6]

Verwendung

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Buttersäureisopentylester wird als Aromastoff in der Lebensmittelindustrie verwendet.[3]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Buttersäureisopentylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 59 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu ISOAMYL BUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
  2. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu (3-Methylbutyl)butyrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Juli 2015. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c d e George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 964 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Datenblatt Isoamyl butyrate, natural, 80% isoamyl butyrate basis, FCC bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Juli 2015 (PDF).
  5. Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
  6. Bernhard Schrader, Paul Rademacher: Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie. Walter de Gruyter, 2009, ISBN 978-3-11-020360-8, S. 152 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).