Bupirimat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidine und Sulfamate, welche von ICI als systemisches Fungizid eingeführt wurde. Bupirimat gehört zu den 2-Aminopyrimidin-Fungiziden und wurde unter dem Handelsnamen Nimrod im Kernobst-, Steinobst- und Zierpflanzenanbau gegen Echte Mehltaupilze eingesetzt. Der Wirkstoff hemmt die Adenosin-Desaminase.[2]

Strukturformel
Strukturformel von Bupirimate
Allgemeines
Name Bupirimat
Andere Namen
  • 5-Butyl-2-ethylamino-6-methylpyrimidin-4-yl-dimethylsulfamat
  • Nimrod
Summenformel C13H24N4O3S
Kurzbeschreibung

brauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 41483-43-6
EG-Nummer 255-391-2
ECHA-InfoCard 100.050.339
PubChem 38884
Wikidata Q2928285
Eigenschaften
Molare Masse 316,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,2 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt
  • 50–51 °C (hellbraune wachsartige Substanz)[2]
  • 40–45 °C (technisches Produkt)[2]
Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (22 mg·l−1)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 312​‐​317​‐​351​‐​410
P: 202​‐​261​‐​273​‐​280​‐​302+352+312​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

Bupirimat kann ausgehend von Ethirimol gewonnen werden. Dieses reagiert mit Natriumhydroxid und Dimethylsulfamoylchlorid zu Bupirimat.[4]

Zulassung

Bearbeiten

Bupirimat war von 1976 bis 1989 in der Bundesrepublik Deutschland als Pflanzenschutzmittel zugelassen.[5] Bupirimat ist seit 2011 in der Europäischen Union als Wirkstoff zugelassen.[6]

In der Schweiz und einer Reihe von Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, so auch in Deutschland und Österreich.[7]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d e f g Eintrag zu Bupimirat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Eintrag zu Bupirimat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Januar 2015.
  3. Eintrag zu bupirimate (ISO); 5-butyl-2-ethylamino-6-methylpyrimidin-4-yl dimethylsulphamate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 545 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. BVL Zulassungshistorie.
  6. Richtlinie 2011/25/EU (PDF) der Kommission vom 3. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Bupirimat.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bupirimate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Bupirimate“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.