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Bulbocapnin

chemische Verbindung

Bulbocapnin ist ein Aporphin-Alkaloid[5] (strukturell ähnlich dem Apomorphin).

Strukturformel
Struktur von Bulbocapnin
Strukturformel von (S)-Bulbocapnin
Allgemeines
Name Bulbocapnin
Summenformel C20H21NO4
Kurzbeschreibung

Rhombische Prismen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 298-45-3 [(RS)-Bulbocapnin]
  • 632-47-3 (+)-Bulbocapnin-Hydrochlorid
PubChem 9276
Wikidata Q1003526
Eigenschaften
Molare Masse 325,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 213–214 °C [(RS)-Bulbocapnin] [2]
  • 202–203 °C [(–)-Bulbocapnin] [2]
  • 201–203 °C [(+)-Bulbocapnin] [2]
Löslichkeit

löslich in Ethanol, Chloroform und Diethylether[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​332
P: 261​‐​312​‐​304+340 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inhaltsverzeichnis

VorkommenBearbeiten

 
Tränendes Herz (Dicentra spectabilis)

Es kommt in Pflanzen der Arten Lerchensporne und Tränendes Herz sowie anderen Kräutern der Familie der Erdrauchgewächse vor.

Physiologische WirkungBearbeiten

Bulbocapnin kann tödliche Vergiftungen bei Schafen und Rindern auslösen.[6]

Laut Dorlands Medical Dictionary hemmt es bei Menschen die Tätigkeit der gestreiften Muskeln. Es wird zur Behandlung eines muskulären Tremors und vestibulären Nystagmus verwendet. Der Psychiater Robert Heath führte in einem der größten Gefängnisse der USA Tests an Häftlingen aus, um sie mit der Substanz ruhigzustellen. Der Autor William S. Burroughs bezieht diese Handlung in sein Buch Naked Lunch ein, in dem der fiktive Dr. Benway es benutzt, um Folteropfer gehorsam zu machen.

LiteraturBearbeiten

  • Hisashi Asakawa: Uber den Einfluß der sog. extrapyramidalen Gifte, Bulbocapnin, Harmin und Harmalin auf den Glutathiongehalt der Leber, der Milz und des Blutes von Kaninchen. In: Acta Medica Okayama. Band 6, Nr. 2, Juni 1939 (okayama-u.ac.jp [PDF]).

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. F.K. Beilstein: Handbuch der Organischen Chemie. S. 877 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 243, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Ernst Albert Schmidt: Ausführliches Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie. F. Vieweg, 1911, S. 762 (PDF).
  4. a b biosynth.com: Bulbocapnine hydrochloride – CAS-Nummer: 632-47-3 – EINECS: 211-178-6 – Biomedizinische Forschung - - - Biosynth Direct Store, abgerufen am 16. Mai 2017.
  5. Eintrag zu Aporphin-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
  6. Bulbocapnine (CHEBI:3211). In: ChEBI. European Bioinformatics Institute, abgerufen am 26. Mai 2017 (englisch).
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