Bromtrimethylsilan

chemische Verbindung

Bromtrimethylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Silane.

Strukturformel
Strukturformel von Bromtrimethylsilan
Allgemeines
Name Bromtrimethylsilan
Andere Namen
  • TMBS
  • Trimethylbromsilan
  • Trimethylsilylbromid
Summenformel C3H9BrSi
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2857-97-8
PubChem 76113
ChemSpider 68599
Wikidata Q62455523
Eigenschaften
Molare Masse 153,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,16 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

−44 °C[3]

Siedepunkt

79 °C[2]

Löslichkeit

mischbar mit Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Dichlorethan, Acetonitril, Toluol, Dichlormethan und Hexan[3]

Brechungsindex

1,424 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

Bromtrimethylsilan wird im Labormaßstab aus Trimethylsilyl-4-brom-2-alkenoaten in nahezu quantitativer Ausbeute hergestellt.[4] Die Verbindung kann auch durch Reaktion von Trimethylsilylchlorid mit Magnesiumbromid oder andere Verfahren dargestellt werden.[1]

Eigenschaften

Bearbeiten

Bromtrimethylsilan ist eine farblose[1] bis hellgelbe Flüssigkeit.[2]

Verwendung

Bearbeiten

Bromtrimethylsilan wird als mildes und selektives Reagenz zur Spaltung von Lactonen, Epoxiden, Acetalen, Phosphonatestern und bestimmten Ethern eingesetzt. Darüber hinaus wird es als Bromierungsmittel und effektives Reagenz für die Bildung von Silylenolethern verwendet.[3][5]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c Philip L. Fuchs: Reagents for Silicon-Mediated Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-63613-8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c d e f g Datenblatt Trimethylsilylbromid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2019 (PDF).
  3. a b c Datenblatt Bromotrimethylsilane, 97%, stab. with copper powder or silver wire bei Alfa Aesar, abgerufen am 25. März 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. M. Bellassoued, A. El Borgi, M. Gaudemar: A New Convenient Laboratory Synthesis of Trimethylsilyl Bromide. In: Synthetic Communications. 15, 2006, S. 973, doi:10.1080/00397918508076828.
  5. John W Gillard, Mervyn Israel: Trimethylsilyl bromide as a mild, stereoselective anomeric brominating agent. In: Tetrahedron Letters. 22, 1981, S. 513, doi:10.1016/S0040-4039(01)90142-X.