Borsäuretriisopropylester

chemische Verbindung

Borsäuretriisopropylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Borate.

Strukturformel
Strukturformel von Borsäuretriisopropylester
Allgemeines
Name Borsäuretriisopropylester
Andere Namen
  • Triisopropylborat
  • Isopropylborat
Summenformel C9H21BO3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit alkoholartigem Geruch[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5419-55-6
EG-Nummer 226-529-9
ECHA-InfoCard 100.024.118
PubChem 21531
ChemSpider 20236
Wikidata Q2319620
Eigenschaften
Molare Masse 188,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,815 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−59 °C[1]

Siedepunkt

139–141 °C[1]

Dampfdruck

101 hPa (75 °C)[2]

Löslichkeit

mischbar mit Ether, Ethanol, Isopropanol und Benzol[1]

Brechungsindex

1,3760 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210​‐​280​‐​240​‐​241​‐​303+361+353​‐​501[1]
Toxikologische Daten

2500 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Die Verbindung kann durch Reaktion von Isopropylalkohol mit Bortrioxid[3] oder Reaktion von Borsäure mit Isopropylalkohol und Thionylchlorid gewonnen werden.[4][5]

Eigenschaften

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Borsäuretriisopropylester ist eine farblose Flüssigkeit, die mischbar mit Ether, Ethanol, Isopropanol und Benzol ist.[1][2]

Verwendung

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Borsäuretriisopropylester wird als Reagenz in der Palladium-katalysierten Kupplungsreaktion mit Arylhalogeniden wie der Suzuki-Reaktion (zum Beispiel bei der Herstellung von Losartan[6]) eingesetzt. Es dient auch als Reagenz für die Herstellung von Borsäuren und Estern, als Lewis-Säurekatalysator und bei der Ortho-Borylierung von 1-substituierten Naphthalinen. Darüber hinaus spielt es eine Rolle als Katalysator für die Herstellung von Harzen, Wachsen, Farben und Lacken.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Datenblatt Triisopropyl borate, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 5. Februar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. a b c d Datenblatt Triisopropyl borate, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2019 (PDF).
  3. Chemical Society (Great Britain): Journal of the Chemical Society. The Society, 1878, S. 775 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Emir Diltemiz, Sibel & Hür, Deniz & Keçili, Rüstem & Ersöz, Arzu & Say, Rıdvan. (2013). New synthesis method for 4-MAPBA monomer and using for the recognition of IgM and mannose with MIP-based QCM sensors. The Analyst. 138. doi:10.1039/c2an36291k.
  5. Patent CN104356152A: Method for producing high-purity triisopropyl borate through system external circulation reaction dehydration. Angemeldet am 7. November 2014, veröffentlicht am 18. Februar 2015, Anmelder: Baiyin Mole Chemical Co Ltd, Erfinder: Fasen Wang, Xinbing Xu.
  6. Patent DE60304175T2: Verfahren zur Herstellung von Losartan und Losartan-Kaliumsalz. Angemeldet am 29. April 2003, veröffentlicht am 15. März 2007, Anmelder: Teva Pharma, Erfinder: Ben-Zion Dolitzky et al.