Bobbitt-Salz

chemische Verbindung

Das Bobbitt-Salz ist eine Oxoammonium-Verbindung, ein Derivat von 4-Acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidin. Es enthält ein Tetrafluoroborat-Anion[2] und ist benannt nach seinem Entdecker, dem US-amerikanischen Chemiker James M. Bobbitt (1930–2021).

Strukturformel
Strukturformel des Bobbitt-Salzes
Allgemeines
Name Bobbitt-Salz
Summenformel C11H21BF4N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 219543-09-6
EG-Nummer (Listennummer) 677-114-8
ECHA-InfoCard 100.202.272
PubChem 2753331
ChemSpider 2034373
Wikidata Q63344950
Eigenschaften
Molare Masse 300,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

191–197 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Es ist ein kostengünstigeres Analogon des N-Oxoammonium-Salzes, das sich von TEMPO ableitet. Das Bobbitt-Salz 1 wird vor allem als recyclierbares stöchiometrisches Oxidationsmittel benutzt:[3]

Oxidationsreaktion mit dem Bobbitt-Salz
Oxidationsreaktion mit dem Bobbitt-Salz

So werden primäre Alkohole zu Aldehyden (R1 oder R2 = H) oxidiert, aus sekundären Alkoholen entstehen dabei Ketone (R1, R2 = Alkyl, Aryl).[2] Zugleich wird 1 dabei reduziert.

Einzelnachweise

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  1. a b c d Datenblatt Bobbitt-Salz bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2022 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. a b Nicholas E. Leadbeater, James M. Bobbitt: TEMPO-Derived Oxoammonium Salts as Versatile Oxidizing Agents, Aldrichimica Acta 47 (2014), S. 65–74.
  3. James M.Bobbitt, Nicholas A.Eddy, Jay J.Richardson, Stephanie A.Murray, Leon J.Tilley: Discussion Addendum for: Preparation of 4-Acetylamino-2, 2, 6, 6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium Tetrafluoroborate and the Oxidation of Geraniol to Geranial (2,6-Octadienal, 3,7-dimethyl-, (2e)-). In: Org. Synth. 90. Jahrgang, 2013, S. 215, doi:10.15227/orgsyn.090.0215.