Bisoctrizol
Bisoctrizol (Handelsnamen: Tinosorb M, Milestab 360) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole, die als UV-Stabilisator verwendet wird. Sie kommt nicht natürlich vor.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Bisoctrizol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C41H50N6O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 658,87 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,2 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
571,7 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Formal ist Bisoctrizol ist das über eine Methylengruppe verknüpfte Dimer von Octrizol.
Verwendung Bearbeiten
Bisoctrizol wird in Form von Mikropartikeln in Sonnencreme eingesetzt.[5][6] Die Schutzwirkung ist von 280 bis 400 nm gegeben, umfasst also UV A und UV B.[7] Es kombiniert durch Streuung, Reflexion und Absorption des Lichts die Vorteile von organischen und anorganischen UV-Filtern.[8]
Biologische Bedeutung Bearbeiten
Bisoctrizol weist als Inhaltsstoff von Sonnencremes eine geringe Penetration in die Haut auf.[9] Im Gegensatz zu anderen organischen UV-Filtern von Sonnencreme weist es in vitro keine estrogenen Effekte auf.[10]
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Bisoctrizol wurde durch die Food and Drug Administration (FDA) nicht zugelassen, hingegen in der EU und in anderen Teilen der Erde.[11][12]
Literatur Bearbeiten
- Mukund Manikrao Donglikar, Sharada Laxman Deore: Sunscreens: A review. In: Pharmacognosy Journal. 8. Jahrgang, Nr. 3, 2016, S. 171–179, doi:10.5530/pj.2016.3.1.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu METHYLENE BIS-BENZOTRIAZOLYL TETRAMETHYLBUTYLPHENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 29. Dezember 2019.
- ↑ a b c d Datenblatt 2,2′-Methylenebis[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol], 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2018 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 2,2′-Methylenbis(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 2,2′-methylenebis(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Januar 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Tinosorb M: The first UV filter using micro-fine organic particles. In: carecreations.com. BASF, abgerufen am 13. Januar 2018 (englisch).
- ↑ Tinosorb M. In: ulprospector.com. Abgerufen am 13. Januar 2018 (englisch).
- ↑ G. Todorov: Bisoctrizole (Tinosorb M) – Chemical and physical UVA+UVB sunscreen/sunblock agent. In: smartskincare.com. Abgerufen am 13. Januar 2018.
- ↑ Marc S. Reisch: New-wave Sunscreens. In: Chemical & Engineering News. Band 83, Nr. 15, 2005, S. 18–22 (online).
- ↑ A. Mavon, C. Miquel, O. Lejeune, B. Payre, P. Moretto: In vitro percutaneous absorption and in vivo stratum corneum distribution of an organic and a mineral sunscreen. In: Skin Pharmacol Physiol. 20. Jahrgang, Nr. 1, 2007, S. 10–20, doi:10.1159/000096167, PMID 17035717.
- ↑ J. Ashby, H. Tinwell, J. Plautz, K. Twomey, P. A. Lefevre: Lack of binding to isolated estrogen or androgen receptors, and inactivity in the immature rat uterotrophic assay, of the ultraviolet sunscreen filters Tinosorb M-active and Tinosorb S. In: Regul Toxicol Pharmacol. 34. Jahrgang, Nr. 3, 2001, S. 287–291, doi:10.1006/rtph.2001.1511, PMID 11754532.
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 30. November 2009 über kosmetische Mittel
- ↑ Australian Regulatory Guidelines for OTC Medicines – Chapter 10, 2003.