Bilobalid
Bilobalid ist ein tetracylisches Sesquiterpen mit drei γ-Lacton-Ringen und einer tert.-Butyl-Gruppe. Die tert-Butyl-Gruppe wurde in anderen Naturstoffen bisher nicht nachgewiesen. Es ist in seiner Konstitution eng verwandt mit den Ginkgoliden.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Bilobalid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
(3aS,5aR,8aS,9R,10aR)-9-tert-Butyl-8,9-dihydroxydihydro-9H-furo[2,3-b]furo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]furan-2,4,7(3H,8H)-trion | |||||||||||||||
| Summenformel | C15H18O8 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchlose Kristalle[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 326,31 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in organischen Lösungsmitteln[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Biosynthese Bearbeiten
Nakanishi konnte zeigen, dass der Ginkgo-Baum radioaktives 14C aus den markierten Verbindungen Natriumacetat, Mevalonsäure und Methionin in Ginkgolide einbaut.[4] Damit war der Beweis des terpenoiden Ursprungs der polycyclischen Hydroxylactone aus Ginkgo biloba erbracht. Die genaue Biosynthese ist bislang nicht in allen Einzelheiten geklärt.
Vorkommen Bearbeiten
Erstmals isolierte Major[5] aus Ginkgo-biloba-Extrakten ein Hydroxylacton unbekannter Konstitution. Weinges et al. isolierten 1969 ebenfalls dieses Hydroxylacton, genannt Bilobalid, aus frischen Blättern des Ginkgo-Baumes.[6] Major, Nakanishi und Weinges klärten gemeinsam dessen Struktur auf.[7][8][9] Bilobalid ist in Mengen von 0,02 bis 0,06 % in den Blättern, in geringeren Mengen in den Holzteilen des Baumes enthalten.
Verwendung Bearbeiten
Bilobalid ist ein Inhaltsstoff des Ginkgo-Präparats Tebonin, welches das – vom Umsatz her – weltweit meistverkaufte pflanzliche Arzneimittel ist.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c Datenblatt (-)-Bilobalid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2019 (PDF).
- ↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 978-1-4200-6845-0, S. 112 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179541-7, S. 36 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ K. Nakanishi et al.: J. Am. Chem. Soc., 1971, 93; S. 3546.
- ↑ R.T. Major: The Ginkgo, the most ancient living tree. In: Science, 1967; 127; S. 1270. PMID 5341600.
- ↑ Klaus Weinges, Wolfgang Bähr: Liebigs Ann. Chem., 1969; Vol. 724, S. 214–216.
- ↑ K. Nakanishi et al., R.T. Major et al., K. Weinges et al.: J. Am. Chem. Soc., 1971, 93; S. 3544.
- ↑ Klaus Weinges, Wolfgang Bähr: Liebigs Ann. Chem., 1972; Vol. 759, S. 158–172.
- ↑ Weinges, K., Hepp, M., Huber-Patz, U., Irngartinger, H.: Liebigs Ann. Chem., 1987, S. 1079–1085.