Benzalazin

chemische Verbindung

Benzalazin ist eine organische Verbindung. Es ist ein Azin des Benzaldehyds.

Strukturformel
Strukturformel von Benzalazin
Allgemeines
Name Benzalazin
Andere Namen
  • Benzaldehydazin
  • Dibenzylidenhydrazin (IUPAC)
Summenformel C14H12N2
Kurzbeschreibung

kristallin, hellgelbe Prismen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 588-68-1
  • 28867-76-7 (trans,trans-Isomer)
EG-Nummer 209-627-6
ECHA-InfoCard 100.008.753
PubChem 5324610
ChemSpider 83176
Wikidata Q24386902
Eigenschaften
Molare Masse 208,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

92–93 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten

600 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

DarstellungBearbeiten

Benzalazin kann durch Reaktion von Benzaldehyd mit Hydrazinsulfat in Ammoniumhydroxid-Lösung gewonnen werden.[4]

EigenschaftenBearbeiten

Benzalazin kristallisiert in hellgelben Prismen. Die Verbindung ist leicht löslich in Schwefelkohlenstoff, aber auch in Hexan und anderen flüssigen Alkanen. In Alkanolen ist die Substanz etwas schwerer löslich. Das Dipolmoment beträgt 1,0 bei 18 °C. Der Schmelzpunkt liegt bei 93 °C.

VerwendungBearbeiten

Die Verbindung diente zum Beispiel als UV-Stabilisator für Kunststoffe.[5]

SicherheitshinweiseBearbeiten

Gemäß dem europäischen Altstoffverzeichnis EINECS ist Benzalazin ein Altstoff und hat die EG-Nummer 209-627-6. In Deutschland hat der Stoff die Wassergefährdungsklasse 3.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Datenblatt Benzaldehyde azine, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 31. Mai 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Datenblatt trans,trans-Benzaldehyde azine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Mai 2016 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. V. O. Koz'minykh, V. É. Kolla, S. A. Shelenkova, B. Ya. Syropyatov, L. P. Drovosekova, Z. N. Semenova: Substituted amides and hydrazides of maleic acid. In: Pharmaceutical Chemistry Journal. Band 27, Nr. 1, 1993, S. 58–66, doi:10.1007/BF00772855.
  4. H. H. Hatt: Methylhydrazine Sulfate In: Organic Syntheses. 16, 1936, S. 51, doi:10.15227/orgsyn.016.0051; Coll. Vol. 2, 1943, S. 395 (PDF).
  5. Joachim Voigt: Die Stabilisierung der Kunststoffe gegen Licht und Wärme. Springer, 1966, ISBN 978-3-642-52097-6, S. 296, urn:nbn:de:1111-20120801238.