Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Freiname Azatadin
Andere Namen

6,11-Dihydro-11-(1-methyl-4-piperidyliden)-5H-benzo[5,6]cyclohepta-[1,2-b]pyridine

Summenformel C20H22N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3964-81-6
PubChem 19861
ChemSpider 18709
DrugBank DB00719
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R06AX09

Wirkstoffklasse

Antihistaminika

Eigenschaften
Molare Masse 290,4 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

124-126 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Azatadin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antihistaminika und ein Stickstoffanalogon von Cyproheptadin.[2]

Pharmakologie

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Azatadin besitzt starke antihistaminische, anticholinerge, antiserotinin- und antianaphylaktische Eigenschaften. Seine anticholinerge Potenz ist 1/3 derjenigen von Atropin und gleichwertig mit Promethazin und Cyproheptadin. Azatadin zählt zu den stärkeren Antianaphylaktika.[2]

In sechs deutschen Hautkliniken wurde eine vergleichende Doppelblind-Multicenterstudie mit Patienten mit lang anhaltender Urtikaria durchgeführt. Nach einer fünftägigen Auswaschphase und einer ersten Beurteilung der Urtikaria-Symptomatik wurde eine orale Antihistaminika-Behandlung mit 2 x 1 mg Azatadin oder 2 x 60 mg Terfenadin täglich begonnen. Nach sieben- bis zehn Tagen bildeten sich die Symptome Quaddeln, Erythem und Juckreiz bei allen bis auf 4% der Azatadin-Patienten und 21% der Terfenadin-Patienten zurück. Azatadin zeigte bei allen Symptomen eine deutlich stärkere antiallergische Wirksamkeit.[3]

Maleat-Form

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Azatadine-maleat wird als wirksame Behandlung der akuten und chronischen allergischen Rhinitis, der vasomotorischen Rhinitis, der Urtikaria und bestimmter atopischer und Kontaktdermatitis beschrieben. In der empfohlenen therapeutischen Höchstdosis von 4 mg pro Tag reduzierte Azatadin-Maleat über einen Zeitraum von 7 Tagen bei der Mehrheit der Patienten signifikant die Schwere der ganzjährigen allergischen Rhinitis und verringerte signifikant die Schwellungen bei den Histaminprovokationstests und Allergentests. Bei der empfohlenen Höchstdosis von 4 mg pro Tag war Azatadin-Maleat in 80 % der Fälle wirksam bei der Kontrolle der Symptome des ganzjährigen allergischen Schnupfens und wurde im Allgemeinen gut vertragen.[4]

Wirkmechanismus

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Antihistaminika wie Azatadin scheinen mit Histamin um Histamin-H1-Rezeptorstellen auf Effektorzellen zu konkurrieren. Die Antihistaminika wirken den pharmakologischen Wirkungen von Histamin entgegen, die durch die Aktivierung von H1-Rezeptorstellen vermittelt werden, und verringern dadurch die Intensität allergischer Reaktionen und Gewebeschäden, die mit einer Histaminfreisetzung einhergehen.[5]

Synthese

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Die mehrstufige Synthese ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:[6]

Handelsnamen

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Optimine (GB), Trinalin (USA)[6]

Einzelnachweise

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  1. Azatadine. Abgerufen am 19. Mai 2022.
  2. a b Salvatore Tozzi, Franklin E. Roth, Irving I. A. Tabachnick: The pharmacology of azatadine, a potential antiallergy drug. In: Agents and Actions. Band 4, Nr. 4, 1. Oktober 1974, S. 264–270, doi:10.1007/BF01965229.
  3. Y Neumann: [Antihistaminic therapy of chronic urticaria. Results of a multicenter study with azatadine and terfenadine]. In: Fortschritte der Medizin. Band 102, Nr. 38, 1. Oktober 1984, ISSN 0015-8178, S. 967–970, PMID 6209194 (europepmc.org [abgerufen am 19. Mai 2022]).
  4. Jl Hillas, Sd Somerfield, Jd Wilson, Mg Aman: Azatadine maleate in perennial allergic rhinitis: effects on clinical symptoms and choice reaction time. In: British Journal of Clinical Pharmacology. Band 10, Nr. 6, Dezember 1980, S. 573–577, doi:10.1111/j.1365-2125.1980.tb00513.x.
  5. Azatadine. Abgerufen am 13. Mai 2022.
  6. a b A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179525-0.