Benutzer:Justus Felix Ködel/DOPA

Strukturformel
	Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name	Justus Felix Ködel/DOPA
Summenformel	C12H9O3P
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines und geruchloses Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	?
Eigenschaften
Molare Masse	514,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>250 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser und Ethanol, schlecht löslich in Chloroform
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
H- und P-Sätze	H: ?
	EUH: ?
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

DOPA ist die Phosphinsäure von 9,10-Dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthren-10-oxid (DOPO). Es stellt ein neuartiges, halogenfreies Flammschutzmittel in Polymer-Systemen dar.

Herstellung Bearbeiten

DOPA kann aus 9,10-Dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthren-10-oxid (DOPO) über Oxidation synthetisiert werden, wobei als Oxidationsmittel vor allem Wasserstoffperoxid dient.^[1] Dabei fällt kristallines DOPA aus der Reaktionslösung aus, welche anschließend gefiltert und nachgewaschen werden müssen, um ein reines Produkt zu erzielen.

Eigenschaften Bearbeiten

DOPA ist ein weißer, kristalliner und geruchloser Feststoff. ^[1] Er ist in polaren Lösungsmitteln wie Wasser oder Ethanol kaum löslich, in unpolaren Lösungsmitteln löslicher. Die Verbindung kann deprotoniert werden und Salze ausbilden. So ist MDOP das Salz aus Melamin und DOPA, welches ebenfalls als Flammschutzmittel Anwendung findet.^[1]

Anwendung Bearbeiten

DOPA findet als Ausgangsstoff für zahlreiche Flammschutzmittel Anwendung. Wegen den verhältnismäßig moderaten Flammschutzeigenschaften wird DOPO und deren Derivate wie PIP-DOPO als Flammschutzmittel bevorzugt. ^[2]

Anmerkungen Bearbeiten

↑ ^a ^b ^c Dan Shen, Ying-Jun Xu, Jia-Wei Long, Xiao-Hui Shi, Li Chen: Epoxy resin flame-retarded via a novel melamine-organophosphinic acid salt: Thermal stability, flame retardance and pyrolysis behavior. In: Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. Band 128, 1. November 2017, ISSN 0165-2370, S. 54–63, doi:10.1016/j.jaap.2017.10.025 (sciencedirect.com [abgerufen am 15. Februar 2021]).
↑ Justus Koedel, Christoph Callsen, Markus Weise, Florian Puchtler, Andy Weidinger: Investigation of melamine and DOPO-derived flame retardants for the bioplastic cellulose acetate. In: Polymer Testing. Band 90, 1. Oktober 2020, ISSN 0142-9418, S. 106702, doi:10.1016/j.polymertesting.2020.106702 (sciencedirect.com [abgerufen am 15. Februar 2021]).

[DanShen-1] Dan Shen, Ying-Jun Xu, Jia-Wei Long, Xiao-Hui Shi, Li Chen: Epoxy resin flame-retarded via a novel melamine-organophosphinic acid salt: Thermal stability, flame retardance and pyrolysis behavior. In: Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. Band 128, 1. November 2017, ISSN 0165-2370, S. 54–63, doi:10.1016/j.jaap.2017.10.025 (sciencedirect.com [abgerufen am 15. Februar 2021]).

[2] Justus Koedel, Christoph Callsen, Markus Weise, Florian Puchtler, Andy Weidinger: Investigation of melamine and DOPO-derived flame retardants for the bioplastic cellulose acetate. In: Polymer Testing. Band 90, 1. Oktober 2020, ISSN 0142-9418, S. 106702, doi:10.1016/j.polymertesting.2020.106702 (sciencedirect.com [abgerufen am 15. Februar 2021]).

[1]

[2]