Aurin (Farbstoff)

chemische Verbindung

Aurin ist ein Triphenylmethanfarbstoff, der als pH-Indikator verwendet wird.

Strukturformel
Struktur von Aurin
Allgemeines
Name Aurin
Andere Namen
  • C.I. 43800
  • 4-[Bis(4-hydroxyphenyl)methylen]-2,5-cyclohexadienon
  • p-Rosolsäure
  • Corallin
Summenformel C19H14O3
Kurzbeschreibung

rotbrauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 603-45-2
EG-Nummer 210-041-8
ECHA-InfoCard 100.009.129
PubChem 5100
ChemSpider 4921
Wikidata Q423995
Eigenschaften
Molare Masse 290,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung und Eigenschaften Bearbeiten

Aurin bildet sich beim Erhitzen von Phenol mit Oxalsäure in konzentrierter Schwefelsäure, wobei letztere als Kondensations- und Oxidationsmittel wirkt:[3]

 
Synthese von Aurin

Die gelbbraune oder rote Substanz löst sich in Alkalien fuchsinrot und dient dort als pH-Indikator. Das Natriumsalz dient zum Färben von Tapeten und Papier. Das Absorptionsmaximum liegt bei λ = 482 nm.[2]

Literatur Bearbeiten

  • Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie, 10. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1948, S. 643.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b Eintrag zu Rosolic acid bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  2. a b c Datenblatt Aurin (Farbstoff) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 694.