Anhalonin ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Kaktus-Alkaloide und der Tetrahydroisochinolinalkaloide.

Strukturformel
Strukturformel von Anhalonin
Allgemeines
Name Anhalonin
Andere Namen
  • (9S)-4-Methoxy-9-methyl-6,7,8,9-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-h]isochinolin (IUPAC)
  • (−)-Anhalonin
Summenformel C13H17NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 519-04-0
EG-Nummer 208-260-9
ECHA-InfoCard 100.007.511
PubChem 520752
ChemSpider 12283273
Wikidata Q104251820
Eigenschaften
Molare Masse 235,28 g·mol−1
Schmelzpunkt

85 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Lophophora williamsii

Anhalonin kommt in allen Lophophora-Arten in geringer Menge vor, beispielsweise in Lophophora williamsii.[3]

Biosynthese

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Wie bei anderen Kaktusalkaloiden in Lophophora auch, geht die Biosynthese von Tyrosin aus. Dieses wird durch die Tyrosin-Decarboxylase decarboxyliert. Die nächsten Schritte sind die Einführung einer Hydroxylgruppe in Position 3 und die Methylierung derselben, Einführung einer dritten Hydroxylgruppe in Position 5 und die Methylierung der Hydroxylgruppe in Position 4. Durch Cyclisierung entsteht schließlich Anhalonidin. Aus diesem entsteht dann durch Bildung eines Acetals das Anhalonin.[3]

 
Biosynthese von Anhalonin ausgehend von Tyrosin

Eigenschaften

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In einem Versuch verursachte die Einnahme kleinerer Mengen Schläfrigkeit.[3]

Verwendung

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Anhalonin kann neben Mescalin und Lophophorin als Marker dienen, um aus Lophophora williamsii hergestellte Drogen zu identifizieren.[4]

Einzelnachweise

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  1. E. Kauder: Ueber Alkaloide aus Anhalonium Lewinii. In: Archiv der Pharmazie. Band 237, Nr. 3, 1899, S. 190–198, doi:10.1002/ardp.18992370306.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. a b c Camilla B. Chan, Christian B. M. Poulie, Simon S. Wismann, Jens Soelberg, Jesper L. Kristensen: The Alkaloids from Lophophora diffusa and Other “False Peyotes”. In: Journal of Natural Products. Band 84, Nr. 8, 27. August 2021, S. 2398–2407, doi:10.1021/acs.jnatprod.1c00381.
  4. P. W. L. Lum, P. Lebish: Identification of Peyote via Major Non-Phenolic Peyote Alkaloids. In: Journal of the Forensic Science Society. Band 14, Nr. 1, Januar 1974, S. 63–69, doi:10.1016/S0015-7368(74)70854-4.