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Androstanol ist eine Verbindung aus der Stoffklasse der steroidalen Sexualhormone des Mannes, den Androgenen.

Strukturformel
Strukturformel von 3-Androstanol
Allgemeines
Name Androstanol
Andere Namen
  • (1S,2S,5S,7S,10S,11S,15S)-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]­heptadecan-5-ol
  • 5α-Androstan-3β-ol
Summenformel C19H32O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1224-92-6
EG-Nummer 214-952-1
ECHA-InfoCard 100.013.593
PubChem 92877
Wikidata Q59616781
Eigenschaften
Molare Masse 276,46 g·mol−1
Schmelzpunkt

150–152 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​413
P: 305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Androstanol wurde zunächst aus Eberhoden gewonnen. Nach folgender Vorschrift lässt es sich synthetisch darstellen:

Androstan-17β-ol-3-on (I) wird mit Chrom(VI)-oxid oxidiert zum Androstan-3,17-dion (II), das wiederum mit Natriumborhydrid zum Androstan-3-ol-17β-on (III) reduziert wird, das in einer Wolff-Kishner-Reduktion mit alkalischer Hydrazinlösung umgesetzt wird zum Androstan-3-ol (IV).[3] Man erhält bei der Synthese ein Racemat aus Androstan-3α-ol[4] und Androstan-3β-ol.

Biologische BedeutungBearbeiten

Androstanol ist ein Pheromon der Säugetiere.[5] Als Antagonist des konstitutiven Androstanrezeptors (constitutive androstane receptor, CAR) ist Androstanol von Bedeutung im Metabolismus von körperfremden Stoffen,[6] sogenannten Xenobiotika, aber auch von endogenen Substanzen.[7]

LiteraturBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Santa Cruz Biotechnologie https://www.scbt.com/scbt/de/product/5alpha-androstan-3beta-ol-1224-92-6
  2. a b Datenblatt Androstane-3β-diol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Juni 2017 (PDF).
  3. E. Elisberg, H. Vanderhaeghe, T. F. Gallagher: Preparation of 3α-Hydroxyetiocholane-17-one by a Differential Reduction from Sodium Borhydride. In: J. Am Chem Soc. 74, 1952, S. 2814–2816. doi:10.1021/ja01131a033.
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5α-Androstan-3α-ol: CAS-Nummer: 7657-50-3, PubChem: 449196, Wikidata: Q27074463.
  5. George P. Rédei: Encyclopedia of Genetics, Genomics, Proteomics, and Informatics. 3. Ausgabe. Springer, 2008, S. 93.
  6. Wen Xie: Nuclear Receptors in Drug Metabolism. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 978-0-470-40905-3, S. 147 und 170.
  7. Y. Yamamoto u. a.: The role of the nuclear receptor CAR as a coordinate regulator of hepatic gene expression. In: Biophys. 409, 2003, S. 207–211. PMID 12464260
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