Hauptmenü öffnen

Amoxicillin ist ein Breitbandantibiotikum aus der Gruppe der Aminopenicilline und gehört damit zur Wirkstoffgruppe der β-Lactam-Antibiotika. Das Medikament ist seit 1981 zur Behandlung von Infektionen zugelassen und kann oral oder parenteral angewendet werden. Fertigarzneimittel sind unter verschiedenen Namen im Handel.

Strukturformel
Strukturformel von Amoxicillin
Allgemeines
Freiname Amoxicillin
Andere Namen

(2S,5R,6R)-6-[(R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure

Summenformel C16H19N3O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 26787-78-0
  • 61336-70-7 (Amoxicillin-Trihydrat)
  • 34642-77-8 (Amoxicillin-Natrium)
PubChem 33613
DrugBank DB01060
Wikidata Q201928
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01CA04

Wirkstoffklasse

β-Lactam-Antibiotika

Eigenschaften
Molare Masse 365,40 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317​‐​334
P: 261​‐​280​‐​342+311 [1]
Toxikologische Daten

3590 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

AnwendungBearbeiten

Amoxicillin wird gegen Infektionen des Magen-Darm-Traktes, der Gallenwege und der ableitenden Harnwege, gegen Atemwegsinfektionen, Rhinosinusitis und Infektionen des Mittelohres sowie mitunter gegen Infektionen der Haut (etwa nach Tierbissen) angewandt. Es wirkt gegen grampositive und einige gramnegative Bakterien, wie zum Beispiel Enterobakterien, schädigt die Darmflora jedoch weniger als Ampicillin.

Aufgrund seiner Säurestabilität ist Amoxicillin oral wirksam, übliche Darreichungsformen sind Trockensaft oder Tabletten. Amoxicillin kann auch injiziert werden.

Durch die Kombination mit einem β-Lactamase-Inhibitor wie Clavulansäure lässt sich das Wirkspektrum erweitern. β-Lactamase ist ein von manchen Bakterien produziertes Enzym, das gegenüber β-Lactamase nicht stabile Antibiotika wie Amoxicillin inaktiviert. So schützt Clavulansäure Amoxicillin vor dem Abbau durch die meisten β-Lactamasen von Staphylokokken.

Die Plasmahalbwertszeit beträgt durchschnittlich rund 60 Minuten beim Nierengesunden. Amoxicillin wird zum größten Teil über die Niere ausgeschieden, ein kleiner Anteil biliär.

NebenwirkungenBearbeiten

Wie alle Penicilline kann Amoxicillin häufig Nebenwirkungen in Form einer allergischen Reaktion (Exanthem, Urtikaria) unterschiedlicher Stärke hervorrufen, selten auch bis hin zum anaphylaktischen Schock und exfoliativen Hautreaktionen (Bei bekannter Penicillinallergie ist Amoxicillin kontraindiziert). Häufiger kommt es zu Überempfindlichkeitsreaktionen wie Arzneimittelfieber. Ein nichturtikarielles Exanthem kann (besonders bei Patienten mit infektiöser Mononukleose) auftreten, das ebenfalls keine echte Penicillinallergie darstellt und durch den Hautarzt inspiziert werden sollte. Ebenfalls häufig sind Schleimhautentzündungen sowie ein Anstieg der Leberenzymwerte. Außerdem muss sehr häufig mit Durchfällen, Übelkeit und Erbrechen gerechnet werden. Penicilline können in der Regel auch während der Schwangerschaft verschrieben werden. Selten treten Ermüdungserscheinungen, Schlafstörungen und leichte Verwirrtheitszustände auf. Sehr selten werden durch Amoxicillin eine pseudomembranöse Kolitis, Blutbildveränderungen (Eosinophilie, Neutropenie, Thrombozytopenie, Leukopenie) oder Leberfunktionsstörungen ausgelöst.[2]

SyntheseBearbeiten

 
gewonnenes Amoxicillin als gelblich-weißes Pulver

Ausgehend von dem Carboxylat (1) – einem Derivat von (R)-4-Hydroxyphenylglycin – kann Amoxicillin (4) wie folgt synthetisiert werden:[3]

Im ersten Schritt wird 1 mit einem Carbonsäurechlorid unter Zugabe einer Base (z. B. 4-Methylmorpholin) umgesetzt, wobei sich in einer Nukleophilen Substitutionsreaktion das gemischte Carbonsäureanhydrid (2) bildet. Danach wird 2 eingesetzt, um 6-Aminopenicillansäure (3) zu acylieren wobei nach Abspaltung der Schutzgruppe Amoxicillin (4) entsteht, welches als gelblich-weißes Pulver isoliert werden kann.[3]

HandelsnamenBearbeiten

Monopräparate

Humanarzneimittel: Amoxibeta (D), Amoxilan (A), Amoxypen (D), Azillin (CH), Baktocillin (D), Clamoxyl (A, CH), Infectomox (D), Jutamox (D), Ospamox (A), Spectroxyl (CH), Supramox (CH)

Tierarzneimittel: Aciphen (D), Amox (D), Amoxanil (D), Amoxin (D), Amoxisel (D), Amoxival (D), Amoxy (D), Belamox (D), Bioamoxi (D), Clamoxyl (D), Duphamox (D), Hostamox (D), Klatocillin (D), Octacillin (D), Parkemoxin (D), Tamox (D), Vetrimoxin (D), Veyxyl (D), Wedemox (D)

Kombinationspräparate

  • Mit Clavulansäure: Humanarzneimittel: Amoclav (D), AmoclanHexal (A), Amoxacid (A), AmoxiPLUS ratiopharm (A), Amoxi-saar plus (D), Amoxicomp (A), Augmentan (D), Augmentin (A, CH, D), Benomox (A), Betamoclav (A), Clavamox (A), Clavex (A), Clavolek (A), Clavoplus (A), Co-Amoxiclav (A), Curam (A), InfectoSupramox (D), Lekamoxiclav (A), Xiclav (A)

Tierarzneimittel: Amoxiclav (D), Clavaseptin (D), Kesium (D), Nicilan (D), Synulox (D), Amoxi-Clavulan (D)

Darüber hinaus gibt es weitere Generika sowohl bei den Mono- als auch bei den Kombi-Präparaten.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c Datenblatt Amoxicillin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. Vgl. Marianne Abele-Horn: Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten. Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 338.
  3. a b c Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances – Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 69.
  Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!