Ammoniumperfluornonanoat
Ammoniumperfluornonanoat (APFN) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) und die das Ammoniumsalz der Perfluornonansäure darstellt. Es ist ein Homolog von Ammoniumperfluoroctanoat.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Ammoniumperfluornonanoat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9F17O2NH4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 481,11 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,504 g·cm−3 (partielles spezifische Volumen in lamellarer flüssigkristallinen Phase)[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr gut löslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Ammoniumperfluornonanoat kann durch Reaktion von Perfluornonansäure mit Ammoniak in Ethanol gewonnen werden.[1]
Eigenschaften Bearbeiten
Ammoniumperfluornonanoat ist ein weißer pulverförmiger Feststoff, der sehr gut in Wasser löslich ist.[1]
Die Löslichkeit des Ammoniumsalzes in Wasser bei Raumtemperatur als isotrope Lösung ist relativ hoch (etwa 18 %) und nimmt mit der Temperatur monoton zu. Bei Raumtemperatur gibt es einen Bereich der flüssigkristallinen Phase (Lyotroper Flüssigkristall) von etwa 20 % bis 60 %. Unter dem Polarisationsmikroskop weisen die Proben die Mosaikstruktur einer lamellaren Phase auf.[2]
Multilamellares-Vesikel-Formation Bearbeiten
Es wurde gezeigt, dass die lamellare Phase des APFN/2H2O-Systems unter Schergeschwindigkeit multilamellare Vesikel bildet.[4]
Das Phasendiagramm des APFN/2H2O-Systems ist durch das Vorhandensein von zwei lyotropen Phasen (lamellar und nematisch) gekennzeichnet, die mit einer weitgehend isotropen Lösung koexistieren. Die nematische Phase ist vom Typ I, und die Aggregate weisen eine positive und diamagnetische Anisotropie auf. Der Phasenwechsel bei der lamellaren-nematischen Temperatur wird Ordnung-Unordnung-Übergängen zugeschrieben.[4]
Verwendung Bearbeiten
APFN wurde hauptsächlich als Prozesshilfsmittel bei der Emulsionspolymerisation von Fluorpolymeren, insbesondere von Polyvinylidenfluorid (PVDF), verwendet. Dort sorgte APFN durch seine tensidischen Eigenschaften für die Solubilisierung der Monomere.[5][6]
Regulierung Bearbeiten
Im EWR und in der Schweiz ist die Herstellung, das Inverkehrbringen und die Verwendung von APFN verboten, wobei für gewisse Verwendungen Übergangsfristen laufen.[7][8]
Im Jahr 2020 wurde in Kalifornien ein Gesetz verabschiedet, das APFN als absichtlich zugesetzten Inhaltsstoff in Kosmetika verbietet.[9]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f L. A. Kinney, N. C. Chromey, G. L. Kennedy Jr: Acute inhalation toxicity of ammonium perfluorononanoate. In: Food and Chemical Toxicology. Band 27, Nr. 7, 1989, S. 465–468, doi:10.1016/0278-6915(89)90033-1.
- ↑ a b c Krister Fontell, Bjoern Lindman: Fluorocarbon surfactants. Phase equilibriums and phase structures in aqueous systems of a totally fluorinated fatty acid and some of its salts. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 87, Nr. 17, 1983, S. 3289–3297, doi:10.1021/j100240a023.
- ↑ a b BIOSYNTH: SDS Ammonium perfluoropelargonate, abgerufen am 17. Januar 2024.
- ↑ a b Luigi Coppola, Luigi Gentile, Isabella Nicotera, Cesare Oliviero Rossi, Giuseppe Antonio Ranieri: Evidence of Formation of Ammonium Perfluorononanoate/2H2O Multilamellar Vesicles: Morphological Analysis by Rheology and Rheo-2H NMR Experiments. In: Langmuir. Band 26, Nr. 24, 2010, S. 19060–5, doi:10.1021/la102887e, PMID 21073179 (englisch).
- ↑ Konstantinos Prevedouros, Ian T. Cousins, Robert C. Buck, Stephen H. Korzeniowski: Sources, Fate and Transport of Perfluorocarboxylates. In: Environmental Science & Technology. Band 40, Nr. 1, 2006, S. 32–44, doi:10.1021/es0512475.
- ↑ OECD (Hrsg.): Fact Cards of Major Groups of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs) (= OECD Environment, Health and Safety Publications. Series on Risk Management, Nr. 68). ENV/CBC/MONO(2022)1, 2022, 2. Perfluoroalkyl carboxylic (a) and dicarboxylic (b) acids, S. 16–30 (oecd.org).
- ↑ Verordnung (EU) 2021/1297 der Kommission vom 4. August 2021 zur Änderung des Anhangs XVII der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich perfluorierter Carbonsäuren mit 9 bis 14 Kohlenstoffatomen in der Kette (C9-C14-PFCA), ihrer Salze und C9-C14-PFCA-verwandter Stoffe
- ↑ Schweizerischer Bundesrat (Hrsg.): Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen (Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, ChemRRV) – Anhang 1.16. 1. Oktober 2022 (Fedlex).
- ↑ Assembly Bill No. 2762. State of California, 10. Februar 2020, abgerufen am 17. Januar 2024 (englisch).