Ambazon

Arzneistoff

Ambazon ist ein Arzneistoff, der als Antiseptikum im Mund- und Rachenraum angewendet wurde. Es wurde 1957 für Bayer patentiert und später unter dem Handelsnamen Iversal® vertrieben, ist aber heute nicht mehr im Handel.

Strukturformel
Struktur von Ambazon
Allgemeines
Freiname Ambazon
Andere Namen
  • p-Benzochinon-guanylhydrazon-
    thiosemicarbazon
  • [4-(2-(Diaminomethyliden)hydrazinyl)
    phenyl] iminothioharnstoff (IUPAC)
Summenformel C8H11N7S
Kurzbeschreibung

kupferbraune Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 539-21-9
EG-Nummer 208-713-0
ECHA-InfoCard 100.007.922
PubChem 1549158
Wikidata Q414317
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R02AA01

Wirkstoffklasse

Antiseptikum

Eigenschaften
Molare Masse 237,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

193 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten

750 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chemisch gesehen ist Ambazon ein funktionelles Derivat von 1,4-Benzochinon (p-Benzochinon). Die Verbindung hat als Derivat des Guanidins stark basische Eigenschaften.

SyntheseBearbeiten

Die Synthese von Ambazon erfolgt ausgehend vom 1,4-Benzochinon in zwei Stufen durch Umsetzung mit Aminoguanidin und Thiosemicarbazid:[4][5]
 

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 483, ISBN 3-7776-0406-2.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Eintrag zu Ambazone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  4. Patent DE965723: Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten. Angemeldet am 31. Januar 1953, veröffentlicht am 19. Juni 1957, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Siegfried Petersen, Gerhard Domagk.
  5. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.

WeblinksBearbeiten