Amaryllidaceen-Alkaloide

Amaryllidaceen-Alkaloide sind Naturstoffe, die in Amaryllisgewächsen vorkommen.

Belladonnalilie (Amaryllis belladonna)

Woronow-Schneeglöckchen (Galanthus woronowii)

Vorkommen

Lycorin kommt u. a. in der Belladonnalilie vor. Galanthamin wurde zuerst aus den Zwiebeln des Woronow-Schneeglöckchens isoliert.

Struktur

Die verschiedenen Strukturen können formal von derselben Vorstufe, Norbelladin, abgeleitet werden. Durch oxidative Kupplung ergibt es den Galanthamin-Typ (p-o-Kupplung), den Lycorin-Typ (o-p-Kupplung) und den Haemanthamin-Typ (p-p-Kupplung). Die Alkaloide sind verknüpft durch das Amin Tyramin und eine C₆-C₁-Einheit, welche substituierte Benzaldehyde beschreibt.

Vertreter

Es gibt mehr als 300 Amaryllidaceen-Alkaloide.

Lycorin-Typus

Vertreter des Lycorin-Typus sind neben Lycorin selbst, u. a. Caranin, Galanthin, Narcissidin und Norpluviin.

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  (–)-Lycorin

Galanthamin-Typus

Vertreter des Galanthamin-Typus sind Narwedin und Galantamin.

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  (–)-Galantamin

Haemanthamin-Typus

Vertreter des Haemanthamin-Typus sind u. a. Macronin, Crinin, Haemanthamin, Haemanthidin und Tazettin.

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  (+)-Tazettin

Eigenschaften

Lycorin ist hoch toxisch und für Narcissus-Vergiftungen verantwortlich. Es stört als Inhibitor der Translation die Proteinsynthese eukaryotischer Zellen. Galantamin ist ein kräftiges Analgetikum und hemmt Cholinesterase. Klinisch wird es als Antidementivum eingesetzt. Lycorin und Galanthamin bedingen die Giftigkeit zahlreicher Zierpflanzen.

Geschichte

Galanthamin wurde zuerst in Russland in Form des Hydrobromids zur Behandlung bei Myasthenia gravis eingesetzt, einer Krankheit der quergestreiften Muskulatur mit Störungen der cholinergen Reizübertragung. Es wurde 1996 in Japan zur Therapie der Alzheimer-Krankheit zugelassen, in den USA befindet es sich in fortgeschrittener klinischer Entwicklung. In Europa wurde Galantamin für die Behandlung leichter Formen der Alzheimer-Krankheit zugelassen.