Allyltrichlorsilan

chemische Verbindung

Allyltrichlorsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Silane.

Strukturformel
Strukturformel von Allyltrichlorsilan
Allgemeines
Name Allyltrichlorsilan
Andere Namen

2-Propen-1-yl trichlorsilan

Summenformel C3H5Cl3Si
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-37-9
EG-Nummer 203-485-9
ECHA-InfoCard 100.003.170
PubChem 7867
ChemSpider 13862317
Wikidata Q27290990
Eigenschaften
Molare Masse 175,52 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,211 g·cm−3[1]

Siedepunkt

117–118 °C[1]

Dampfdruck

10 mmHg (16,1 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4490 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​314
EUH: 014​‐​029
P: 210​‐​240​‐​280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​310​‐​402+404[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Allyltrichlorsilan wird üblicherweise aus Allylchlorid, Trichlorsilan, Kupfer(I)-chlorid und Diisopropylethylamin (oder Triethylamin) in Diethylether bei 20 °C oder aus Allylchlorid und Kupfersiliziumpulver bei 250 °C hergestellt. Andere Methoden umfassen die Reaktion von Allylchlorid mit Tetrachlorsilan in Gegenwart von Kupfer(I)-chlorid und Triethylamin oder in Gegenwart von Nickelocen und Hexamethylphosphoramid bei 90 °C, die Flash-Pyrolyse von Allylchlorid mit Si2Cl2 in Chlorbenzol bei 500 °C, die Reaktion von Allylmagnesiumbromid mit Trichlorsilan, die Kopplung von Allenen mit Trichlorsilan, katalysiert durch (Ph3P)4Pd (120 °C, 5 h), und die Eliminierung von HCl aus 3-Chlorpropyltrichlorsilan, z. B. mit Chinolin als Base.[3]

Eigenschaften

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Allyltrichlorsilan ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die mit Wasser reagiert.[1] Sie polymerisiert leicht.[4]

Verwendung

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Allyltrichlorsilan wird zur Herstellung von Silikonen und Glasfaserfinishs verwendet.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Datenblatt Allyltrichlorosilane, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 10. Juli 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. Datenblatt Allyltrichlorsilan, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Juli 2022 (PDF).
  3. Pavel Kočovský: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2006, ISBN 978-0-471-93623-7, Allyltrichlorosilane, S. rn00568, doi:10.1002/047084289x.rn00568.
  4. Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. Wiley, 2016, ISBN 978-1-119-26784-3, S. 51 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).