Ajmalicin, genauer (–)-Ajmalicin (Synonym: Raubasin), ist ein Indolalkaloid aus den Wurzeln der Indischen Schlangenwurzel (Rauvolfia serpentina).

Strukturformel
Strukturformel des (–)-Ajmalicins
Allgemeines
Name Ajmalicin
Andere Namen
  • Raubasin
  • 19α-Methyl-18-oxa-16,17-didehydro-yohimban-16-carbonsäuremethylester
Summenformel C21H24N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 483-04-5
EG-Nummer 207-589-5
ECHA-InfoCard 100.006.900
PubChem 441975
ChemSpider 390541
DrugBank DB15949
Wikidata Q412957
Eigenschaften
Molare Masse 352,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

258 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 301+312+330[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pharmakologische Eigenschaften Bearbeiten

 
Indische Schlangenwurzel (Rauwolfia serpentina)

Ajmalicin ist ein α1-Adrenozeptor-Antagonist und fördert wie Reserpin die periphere Durchblutung, ohne jedoch blutdrucksenkend zu wirken. Ferner wirkt es antiemetisch.[2] Medizinisch verwendet wird es in der adjuvanten Behandlung von Störungen der peripheren arteriellen Blutversorgung.[3] Überdosierung kann Hypotonie, Tachykardie, Schwindel, Schwitzen, psychischer Erregung, Sedierung und allergischen Hautreaktionen verursachen.[3] Therapeutisch hat Ajmalicin so gut wie keine Bedeutung mehr. In Deutschland sind keine Monopräparate mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Siehe auch Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c d Datenblatt Ajmalicin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 31. Mai 2022.
  2. E. Teuscher: Biogene Arzneimittel. 5. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 1997, ISBN 3-8047-1482-X, S. 342.
  3. a b Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels: Lamuran, Stand: Juni 2005. Laboratorio Farmaceutico S.I.T. Specialità Igienico Terapeutiche S.r.l. (Italien).