Methylprednisolon

chemische Verbindung
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Methylprednisolon ist ein synthetisches Glucocorticoid, das als Arzneistoff oral, intravenös und dermal (auf der Haut) angewendet werden kann.

Strukturformel
Struktur von Methylprednisolon
Allgemeines
Freiname Methylprednisolon
Andere Namen
  • 11β,17α,21-Trihydroxy-6α-methylpregna-1,4-dien-3,20-dion (IUPAC)
  • Methylprednisolonum (Latein)
Summenformel C22H30O5
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, polymorphes und kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 83-43-2
EG-Nummer 201-476-4
ECHA-InfoCard 100.001.343
PubChem 6741
ChemSpider 6485
DrugBank DB00959
Wikidata Q417222
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Glucocorticoide

Eigenschaften
Molare Masse 374,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

232,5 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (120 mg·l−1 bei 25 °C),[2] wenig löslich in Ethanol, schwer löslich in Aceton und Dichlormethan[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Wirkungen und Einsatzgebiete

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Methylprednisolon wirkt abschwellend und entzündungshemmend und wird unter anderem zur Behandlung von allergischen und Autoimmunerkrankungen, Hautkrankheiten sowie als Begleitmedikation in der Krebs- und Schmerztherapie eingesetzt. Die intravenöse Gabe wird bei anaphylaktischem Schock, Hirnödem, zur Schubtherapie bei Multipler Sklerose, schwerem Asthmaanfall und Status asthmaticus sowie wenigen anderen lebensbedrohlichen Zuständen angewendet.

In den USA wird Methylprednisolon flächendeckend bei Rückenmarksverletzungen mit einer Dosis von 30 mg/kg in der frühen Akutphase verabreicht. Das Ziel dabei ist es, zytotoxische Ödeme, Entzündungen, sowie die Freisetzung von Glutamat und freier Radikale zu reduzieren. In Europa wird es wegen der erhöhten Komplikationsrate (Wundinfektion, Magenblutung, Pankreatitis, Pneumonie) nicht in allen Zentren für diese Indikation eingesetzt.[4]

In einer 2016 veröffentlichten Studie wurde die intratympanale Gabe von Methylprednisolon für die Behandlung von Morbus Menière mit der herkömmlichen Verwendung von Gentamicin verglichen.[5] Während Gentamicin die Schwindelattacken im Rahmen der Menière-Krankheit effektiv verringern kann, führt die Gabe des Wirkstoffes in mehr als 20 % der Fälle zum teilweisen oder vollständigen Hörverlust. Die Gabe von Methylprednisolon bewirkte eine ebenso effektive Verminderung der Schwindelattacken um 87 %, allerdings ohne die Hörleistung zu beeinträchtigen.[6]

Nebenwirkungen

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Zu den wichtigsten Nebenwirkungen des Methylprednisolons zählen Übelkeit und Erbrechen bei hoher Dosierung, bei langfristiger Einnahme Gewichtszunahme bis hin zur Stammfettsucht, grauer Star, Osteoporose, Diabetes mellitus und Psychosen. Da das plötzliche Absetzen einer Langzeittherapie (länger als drei bis vier Wochen) zu einem sekundären Morbus Addison führen kann, muss die Therapie in diesen Fällen langsam ausschleichend beendet werden.

Darreichungsformen und Handelsnamen

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Fertigarzneimittel mit Methylprednisolon sind in Tablettenform, als Infusions- und Injektionslösung für die systemische Behandlung sowie als Creme, Fettsalbe, Emulsion und Lösung zur lokalen Anwendung auf der Haut erhältlich.

Monopräparate

Advantan (D, A, CH), Depo-Medrol (CH), Medrol (CH, P), Methypred (D), Metysolon (D), M-Predni (D), Predni M (D), Solu-Medrol (CH), Urbason (D, A), Prednol (Ty), diverse Generika (D)

Kombinationspräparate

Depot-Medrol (CH)

Einzelnachweise

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  1. a b Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopoe 5. Ausgabe. Band 5.0–5.8, 2006.
  2. a b c d Eintrag zu Methylprednisolone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. Datenblatt 6α-Methylprednisolone ≥ 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
  4. Schwab JM et al., Akute Rückenmarkverletzung: Experimentelle Strategien als Basis zukünftiger Behandlungen, in Deutsches Ärzteblatt, 101/2004, S. A-1422,B-1183,C-1137.
  5. Mitesh Patel, Kiran Agarwal, Qadeer Arshad, Mohamed Hariri, Peter Rea: Intratympanic methylprednisolone versus gentamicin in patients with unilateral Ménière's disease: a randomised, double-blind, comparative effectiveness trial. In: The Lancet. Band 388, Nr. 10061, 3. Dezember 2016, S. 2753–2762, doi:10.1016/S0140-6736(16)31461-1, PMID 27865535.
  6. M. Menière: intratympanale Gabe von Methylprednisolon so wirksam wie Gentamicin. In: HNO Nachrichten. Band 47, Nr. 4, 1. August 2017, S. 17–17, doi:10.1007/s00060-017-5484-9.