Adipoyldichlorid

chemische Verbindung

Adipoyldichlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide und ist das Säurechlorid der Adipinsäure.

Strukturformel
Strukturformel von Adipoyldichlorid
Allgemeines
Name Adipoyldichlorid
Andere Namen
  • Adipinsäuredichlorid
  • Hexandioyldichlorid (IUPAC)
Summenformel C6H8Cl2O2
Kurzbeschreibung

braune Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-50-2
EG-Nummer 203-876-4
ECHA-InfoCard 100.003.525
PubChem 61034
Wikidata Q504119
Eigenschaften
Molare Masse 183,03 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,259 g·cm−3[1]

Siedepunkt

105–107 °C (bei 3 hPa)[1]

Löslichkeit

zersetzt sich in Wasser mit heftiger Reaktion[1]

Brechungsindex

1,471 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
EUH: 014
P: 280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​308+310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

Adipoyldichlorid kann durch Reaktion von Adipinsäure mit Thionylchlorid gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Bearbeiten

Adipoyldichlorid ist eine sehr schwer entzündbare, feuchtigkeitsempfindliche, braune Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die sich in Wasser zersetzt. Bei Kontakt mit Wasser hydrolysiert die Verbindung unter Freisetzung säurehaltiger Dämpfe, die an Metalloberflächen Wasserstoff bilden.[1]

Verwendung

Bearbeiten

Adipoyldichlorid kann zur Herstellung von Nylon (bildet sich an der Grenzfläche von Adipoylchlorid und Hexamethylendiamin)[4] und speziellen Flüssigkristallen[2] verwendet werden.

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d e f g h Eintrag zu Adipoyldichlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt Adipoyl chloride, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. September 2015 (PDF).
  3. S. Lee Ware: Adipic acid to nylon 6-6: a two-step process. In: wordpress.com. Abgerufen am 10. September 2015.
  4. Paula Yurkanis Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Deutschland, 2011, ISBN 978-3-86894-102-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).