Amidoschwarz 10 B

organische Verbindung, Farbstoff, Laborchemikalie
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Amidoschwarz 10 B ist ein Bisazofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Säurefarbstoffe. Er findet in der biochemischen Forschung Verwendung.

Strukturformel
Strukturformel von Amidoschwarz 10 B
Allgemeines
Name Amidoschwarz 10 B
Andere Namen
  • Dinatrium-4-amino-5-hydroxy-3-[(4-nitrophenyl)diazenyl]-6-(phenyldiazenyl)-2,7-naphthalindisulfonat (IUPAC)
  • C.I. Acid Black 1
  • C.I. 20470
  • Naphtholschwarz 6B
  • Naphtholblauschwarz
  • CI 20470 (INCI)[1]
Summenformel C22H14N6Na2O9S2
Kurzbeschreibung

dunkelbrauner Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1064-48-8
EG-Nummer 213-903-1
ECHA-InfoCard 100.012.640
PubChem 135442942
ChemSpider 21171787
Wikidata Q470900
Eigenschaften
Molare Masse 616,49 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

195 °C[2]

Löslichkeit

10 g·l−1 in Wasser (25 °C),[2] löslich in Ethanol[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

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Die Synthese von Amidoschwarz 10 B erfolgt durch eine zweifache Azokupplung auf H-Säure als Kupplungskomponente. Zunächst wird bei niedrigem pH-Wert diazotiertes 4-Nitroanilin mit H-Säure zu einem roten Monoazofarbstoff umgesetzt (saure Kupplung). Die Kupplung des Monoazofarbstoffs mit diazotiertem Anilin bei hohem pH-Wert ergibt das Endprodukt (alkalische Kupplung).

Verwendung

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Amidoschwarz 10 B wird in forensischen Untersuchungen benutzt, um Blut auf möglichen Fingerabdrücken zu finden. Die Blutproteine werden dabei blau-schwarz angefärbt. In einer Variante der Van-Gieson-Färbung wird es mit Pikrinsäure benutzt, um Kollagen und Retikulum anzufärben.[5] Weitere Anwendungen hat der Farbstoff in der Elektrophorese.[6]

Die Färbung von Wolle mit Amidoschwarz 10 B ergibt einen blau-schwarzen Farbton mit sehr guten Lichtechtheiten, aber moderaten Nassechtheiten. Der Farbstoff darf zur Herstellung von kosmetischen Mitteln verwendet werden, die nur kurzzeitig mit der Haut in Berührung kommen.[7]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu CI 20470 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
  2. a b c Datenblatt Amidoschwarz 10 B (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 30. Juni 2018.
  3. Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 696.
  4. a b Datenblatt Naphthol Blue Black bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Juni 2018 (PDF).
  5. Biozym-Katalog Seite 80. (Memento vom 19. Juli 2009 im Internet Archive)
  6. F. Becker: Die Anfärbemethode von papierelektrophoretisch aufgetrenntem Serumeiweiß mit Amidoschwarz 10 B. In: Fresenius' Journal of Analytical Chemistry, 1966, 220, 310.
  7. Eintrag zu Naphtholschwarz 6B. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. November 2019.