Acetoacetanilid

chemische Verbindung
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Acetoacetanilid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide.

Strukturformel
Strukturformel von Acetoacetanilid
Allgemeines
Name Acetoacetanilid
Andere Namen
  • Acetessigsäureanilid
  • 3-Oxo-N-phenylbutanamid
  • 3-Oxo-N-phenylbuttersäureamid
Summenformel C10H11NO2
Kurzbeschreibung

weißes, geruchsloses, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 102-01-2
EG-Nummer 202-996-4
ECHA-InfoCard 100.002.725
PubChem 7592
Wikidata Q15720542
Eigenschaften
Molare Masse 177,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,26 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

83–88 °C[2]

Löslichkeit

wenig in Wasser (8,9 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332​‐​373
P: 260​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​314[1]
Toxikologische Daten

2450 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Acetoacetanilid lässt sich aus Diketen und Anilin darstellen.[3]

 
Synthese von Acetoacetanilid

Verwendung

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Acetoacetanilid wird zur Herstellung von Pigmenten (z. B. Diarylgelb- und Arylidgelb-Pigmente) für die Druck- und Lackindustrie verwendet.

Literatur

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Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu Acetoacetanilid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Acetoacetanilide, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. November 2014 (PDF).
  3. Martin A. Abraham: Encyclopedia of Sustainable Technologies. Elsevier, Amsterdam, NL 2017, ISBN 978-0-12-804677-7, S. 567.