9-Hydroperoxy-10,12,15-octadecatriensäure

chemische Verbindung

9-Hydroperoxy-10E,12Z,15Z-octadecatriensäure (9-HPOT) ist eine konjugierte Fettsäure mit einer Hydroperoxid-Funktion und kommt natürlich als biosynthetisches Intermediat vor, das durch Oxidation von Linolensäure entsteht. Ein ebenfalls vorkommendes Isomer ist die 13-Hydroperoxy-9,11,15-octadecatriensäure. Auch Linolsäure bildet analoge Hydroperoxide.[2]

Strukturformel
Strukturformel von 9-Hydroperoxy-10,12,15-octadecatriensäure
Allgemeines
Name 9-Hydroperoxy-10,12,15-octadecatriensäure
Andere Namen

(9S,10E,12Z,15Z)-9-Hydroperoxy-10,12,15-octadecatriensäure (IUPAC)

Summenformel C18H30O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111004-08-1
PubChem 6450029
ChemSpider 4952680
Wikidata Q27130373
Eigenschaften
Molare Masse 310,4 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen und Bedeutung

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9-HPOT ist ein biosynthetisches Intermediat in der Gurke

9-HPOT ist ein Intermediat bei verschiedenen biosynthetischen Prozessen in Pflanzen, insbesondere der Bildung von Oxylipinen.[3] Verbindungen, die so gebildet werden, sind unter anderem Hydroxy-Verbindungen, Epoxyhydroxy-Verbindungen, Aldehyde, Ketone und Divinylether.[2][3]

Durch eine Hydroperoxid-Lyase kann 9-HPOT beispielsweise in 9-Oxononansäure und (E,Z)-Nona-2,6-dienal bzw. (Z,Z)-Nona-3,6-dienal gespalten werden.[3][4][5] Eine Hydroperoxid-Lyase, die selektiv 9-Hydroperoxide spaltet – also 9-HPOT und das analoge Derivat der Linolsäure, 9-Hydroperoxy-10,12-octadecadiensäure (9-HODE) – kommt beispielsweise in Gurken vor.[4] Eine andere Hydroperoxid-Lyase, die bevorzugt 9-HPOT umsetzt, kommt in der Zuckermelone (Cucumis melo) vor. Diese reagiert aber auch – langsamer – mit 9-HODE und noch langsamer mit den isomeren 13-HPOT und 13-HODE.[6]

Biosynthese

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Die Verbindung wird durch eine Lipoxygenase aus Linolensäure gebildet.[2]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. a b c T. V. Savchenko, O. M. Zastrijnaja, V. V. Klimov: Oxylipins and plant abiotic stress resistance. In: Biochemistry (Moscow). Band 79, Nr. 4, April 2014, S. 362–375, doi:10.1134/S0006297914040051.
  3. a b c Tatyana Savchenko, Evgeny Degtyaryov, Yaroslav Radzyukevich, Vlada Buryak: Therapeutic Potential of Plant Oxylipins. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 23, Nr. 23, 23. November 2022, S. 14627, doi:10.3390/ijms232314627, PMID 36498955, PMC 9741157 (freier Volltext).
  4. a b K Matsui, A Minami, E Hornung, H Shibata, K Kishimoto, V Ahnert, H Kindl, T Kajiwara, I Feussner: Biosynthesis of fatty acid derived aldehydes is induced upon mechanical wounding and its products show fungicidal activities in cucumber. In: Phytochemistry. Band 67, Nr. 7, April 2006, S. 649–657, doi:10.1016/j.phytochem.2006.01.006.
  5. Kenji Matsui, Chika Ujita, Sho-hei Fujimoto, Jack Wilkinson, Bill Hiatt, Vic Knauf, Tadahiko Kajiwara, Ivo Feussner: Fatty acid 9‐ and 13‐hydroperoxide lyases from cucumber 1. In: FEBS Letters. Band 481, Nr. 2, 15. September 2000, S. 183–188, doi:10.1016/S0014-5793(00)01997-9.
  6. Nathalie Tijet, Claus Schneider, Bernard L. Muller, Alan R. Brash: Biogenesis of Volatile Aldehydes from Fatty Acid Hydroperoxides: Molecular Cloning of a Hydroperoxide Lyase (CYP74C) with Specificity for both the 9- and 13-Hydroperoxides of Linoleic and Linolenic Acids. In: Archives of Biochemistry and Biophysics. Band 386, Nr. 2, Februar 2001, S. 281–289, doi:10.1006/abbi.2000.2218.