8-Nitroguanin

chemische Verbindung

8-Nitroguanin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Guaninderivate.

Strukturformel
Strukturformel von 8-Nitroguanine
Allgemeines
Name 8-Nitroguanin
Summenformel C5H4N6O3
Kurzbeschreibung

gelber bis brauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 168701-80-2
PubChem 135482067
ChemSpider 3325872
Wikidata Q82202025
Eigenschaften
Molare Masse 196,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

>260 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

8-Nitroguanin entsteht durch Reaktion von Guanin, Guanosin oder 2′-Desoxyguanosin, entweder frei oder in DNA oder RNA, mit reaktiven Stickstoffspezies, die unter anderem durch Peroxinitrit oder das Myeloperoxidase-H2O2-Nitrit-System entstehen. Sie ist damit ein Marker von DNA Schädigungen.[3][4]

Eigenschaften Bearbeiten

8-Nitroguanin ist ein gelber bis brauner Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung Bearbeiten

8-Nitroguanin wird als potenzieller Biomarker für das Fortschreiten eines malignen fibrösen Histiozytoms, einem Modell für entzündungsbedingten Krebs, untersucht.[1]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 8-Nitroguanine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 24. Juni 2022 (PDF).
  2. Cayman Chemical: 8-Nitroguanine (CAS Number: 168701-80-2), abgerufen am 24. Juni 2022.
  3. Hiroshi Ohshima, Tomohiro Sawa, Takaaki Akaike: 8-Nitroguanine, a Product of Nitrative DNA Damage Caused by Reactive Nitrogen Species: Formation, Occurrence, and Implications in Inflammation and Carcinogenesis. In: Antioxidants & Redox Signaling. Band 8, Nr. 5-6, 2006, S. 1033–1045, doi:10.1089/ars.2006.8.1033.
  4. Hans-Harald Sedlacek: Onkologie - Die Tumorerkrankungen des Menschen Entstehung, Wachstum, Diagnostik- und Therapiemöglichkeiten. Walter de Gruyter GmbH & Co KG, 2021, ISBN 978-3-11-065166-9, S. 400 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche ).