6-Nitrochrysen
6-Nitrochrysen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 6-Nitrochrysen | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C18H11NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
oranger bis roter Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 273,29 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Vorkommen Bearbeiten
6-Nitrochrysen wurde in Dieselabgasen nachgewiesen.[3]
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
6-Nitrochrysen wurde erstmals 1890 durch Erhitzen von Chrysen mit wässriger Salpetersäure in Essigsäure synthetisiert. Es kann auch durch kurzes Erhitzen von Chrysen mit Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure in Essigsäure bei 40 °C synthetisiert werden.[1]
Eigenschaften Bearbeiten
6-Nitrochrysen ist ein oranger bis roter Feststoff, der praktisch unlöslich in vielen organischen Lösungsmitteln ist.[3] Er bildet 6-Aminochrysen[4] beim Erhitzen mit Zinn und konzentrierter Salzsäure in Essigsäure bei 100 °C und reagiert mit Brom unter Bildung von 12-Brom-6-nitrochrysen. Er reagiert mit rauchender Salpetersäure unter Bildung von 6,12-Dinitrochrysen.[1]
Verwendung Bearbeiten
6-Nitrochrysen kann als zertifiziertes Referenzmaterial für die Quantifizierung des Analyten in Luftproben, Standardreferenzmaterial 1649a (Stadtstaub), Luft- und Dieselpartikel, Referenzmaterialien unter Verwendung der Gaschromatographie-Massenspektrometrie mit chemischer Ionisierung verwendet werden.[2]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f Diesel and Gasoline Engine Exhausts and Some Nitroarenes. In: IARC (Hrsg.): IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. Band 46, ISBN 978-92-832-1246-1, 6-NITROCHRYSENE (iarc.fr [PDF]).
- ↑ a b c d e f g Datenblatt 6-Nitrochrysen, BCR®, certified reference material bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. September 2021 (PDF).
- ↑ a b NCBI Bookshelf: 6-NITROCHRYSENE - Diesel and Gasoline Engine Exhausts and Some Nitroarenes - NCBI Bookshelf, abgerufen am 25. September 2021
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 6-Aminochrysen: CAS-Nummer: 2642-98-0, EG-Nummer: 220-149-7, ECHA-InfoCard: 100.018.318, PubChem: 17534, ChemSpider: 16579, Wikidata: Q27165680.