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5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin

chemische Verbindung

5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin (5-MeO-DMT) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Tryptamine mit 5-Methoxyindol als Strukturelement. Es wirkt als nicht selektiver Serotoninrezeptoragonist (5-HT2-Rezeptoren) und als psychedelisches Halluzinogen.[1]

Strukturformel
Strukturformel von 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin
Allgemeines
Name 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin
Andere Namen
  • 3-(2-Dimethylaminoethyl)-5-methoxyindol
  • 3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-5-methoxyindol
  • 5-MeO-DMT
  • 5-Methoxy-DMT
  • 5-OMe-DMT
  • O-Methylbufotenin
Summenformel C13H18N2O
Kurzbeschreibung

weißlicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1019-45-0
EG-Nummer 213-813-2
ECHA-InfoCard 100.012.558
PubChem 1832
ChemSpider 1766
DrugBank DB14010
Wikidata Q570757
Eigenschaften
Molare Masse 218,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

69–70 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 332
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten

115 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen Bearbeiten

 
Bufo alvarius

5-MeO-DMT kommt natürlich in den Samen und der Rinde von Anadenanthera peregrina (Yopo) vor.[2] Weiterhin sezerniert die Echte Kröte Bufo alvarius 5-MeO-DMT in größeren Mengen.[3] Mehrere Studien fanden 5-MeO-DMT im menschlichen Blut, Urin und im Liquor cerebrospinalis.[4][5] Ob dieses endogenen Ursprungs war oder z. B. durch Nahrung aufgenommen wurde, konnte nicht abschließend geklärt werden.[4]

Klinische Entwicklung Bearbeiten

5-MeO-DMT wird in klinischen Studien von der Firma GH Research entwickelt, um mögliche therapeutische Wirkungen bei Patienten mit behandlungsresistenten Depressionen (TRD) zu prüfen.[6] GH Research hat eine klinische Studie mit gesunden Freiwilligen durchgeführt und eine Studie bei Patienten mit behandlungsresistenten Depressionen ist mit Stand Oktober 2020 aktiv.[7]

Rechtsstatus Bearbeiten

5-MeO-DMT ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage I des BtMG ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel.

Literatur Bearbeiten

  • H. W. Shen, X. L. Jiang, J. C. Winter, A. M. Yu: Psychedelic 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine: metabolism, pharmacokinetics, drug interactions, and pharmacological actions. In: Current drug metabolism. Band 11, Nummer 8, Oktober 2010, S. 659–666, PMID 20942780, PMC 3028383 (freier Volltext) (Review).

Weblinks Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ a b c d e f Datenblatt 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2017 (PDF).
  2. ↑ Constantino M. Torres, David B. Repke: Anadenanthera Visionary Plant of Ancient South America. Routledge, 2014, ISBN 978-1-317-95517-7, S. 108 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Andrew T. Weil, Wade Davis: Bufo alvarius: a potent hallucinogen of animal origin. In: Journal of Ethnopharmacology. 41, 1994, S. 1, doi:10.1016/0378-8741(94)90051-5.
  4. ↑ a b Steven A. Barker, Ethan H. McIlhenny, Rick Strassman: A critical review of reports of endogenous psychedelic N, N-dimethyltryptamines in humans: 1955-2010. In: Drug Testing and Analysis. 4, 2012, S. 617, doi:10.1002/dta.422.
  5. ↑ J. R. Smythies, R. D. Morin, G. B. Brown: Identification of dimethyltryptamine and O-methylbufotenin in human cerebrospinal fluid by combined gas chromatography/mass spectrometry. In: Biological psychiatry. Band 14, Nummer 3, Juni 1979, S. 549–556, PMID 289421.
  6. ↑ Home. Abgerufen am 14. Oktober 2020 (englisch).
  7. ↑ Pipeline | GH Research. Abgerufen am 14. Oktober 2020 (englisch).
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