Myristicin

organische Verbindung, Naturprodukt, Giftstoff

Myristicin ist ein Phenylpropanoid und ein wesentlicher Bestandteil im ätherischen Öl der Muskatnuss. Es gehört zu den MAO-Hemmern.

Strukturformel
Allgemeines
Name Myristicin
Andere Namen
  • 5-Allyl-1-methoxy-2,3-(methylendioxy)benzol
  • 5-Allyl-2,3-(methylendioxy)anisol
  • 6-Allyl-4-methoxy-1,3-benzodioxol
  • 4-Methoxy-6-prop-2-enyl-1,3-benzodioxol
Summenformel C11H12O3
Kurzbeschreibung

nach Muskat riechendes Öl[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 607-91-0
EG-Nummer 210-146-9
ECHA-InfoCard 100.009.225
PubChem 4276
ChemSpider 4125
Wikidata Q414057
Eigenschaften
Molare Masse 192,2 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,1416 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−20 °C[3]

Siedepunkt

276,5 °C[3]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5403 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 361f​‐​412
P: 201​‐​273​‐​308+313[4]
Toxikologische Daten

4260 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Muskatnuss enthält Myristicin.[5]

Myristicin ist Bestandteil im ätherischen Öl einiger Gewürzpflanzen. Es ist enthalten in der Muskatnuss (Myristica fragrans) und in vielen Doldenblütlern[6], beispielsweise im Dill[7] (Anethum graveolens), Liebstöckel (Levisticum officinale), Echtem Sellerie,[7] Karotten,[7] Pastinak (Pastinaca sativa),[7] und der Petersilie (Petroselinum crispum)[7] aber auch im Schwarzen Pfeffer.[7] Im ätherischen Öl der australischen Rötegewächsgattung Zieria beträgt der Anteil bis zu 23,4 %.

Strukturverwandte sind das Safrol, das Elemicin und das Apiol.

Verwendung

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Muskatnuss wurde früher in Bier zerrieben für Abtreibungen verwendet.[8] In Indonesien, der Heimat der Muskatnussbäume, wurde zudem ein Beruhigungsmittel aus unter anderem dem ätherischen Öl der Muskatnuss hergestellt.[8]

Zudem wurde es früher aufgrund seiner toxischen Wirkung auf Mikroorganismen als Insektizid und Desinfektionsmittel gebraucht.[9]

Analytik

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Für die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Myristicin in unterschiedlichem Untersuchungsmaterial kommen nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplungen zwischen Gaschromatographie oder HPLC mit der Massenspektrometrie zum Einsatz.[10][11][12]

Pharmakologische Eigenschaften

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Myristicin wirkt halluzinogen. Die psychotrope Wirkung beruht auf dessen Natur als schwacher Monoaminooxidase-Hemmer.[13]

Myristicin kann, wie viele andere Phenylpropane mit terminaler Methylendioxygruppe, Schäden an der DNA verursachen. Damit gilt es als kanzerogen und gentoxisch. Da dies auch in der Zygote passiert, wirkt es schwangerschaftsabbrechend.[6][9]

Rechtsstatus

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Während Mescalin und MDMA verboten sind, ist die Muskatnuss frei verkäuflich. Das stark psychoaktive und myristicinhaltige Öl befindet sich in einer rechtlichen Grauzone.[8]

Literatur

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Einzelnachweise

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  1. a b Eintrag zu Safrol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
  2. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-382.
  3. a b c d Eintrag zu Myristicin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. a b Datenblatt Myristicin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).
  5. Peter Nuhn: Naturstoffchemie, S. Hirzel Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1990, S. 528, ISBN 3-7776-0473-9.
  6. a b Alexander Shulgin: Possible implication of myristicin as a psychotropic substance. In: Nature. Nr. 210, 1966, S. 380–384.
  7. a b c d e f N. A. A. Rahman, A. Fazilah, M. E. Effarizah: Toxicity of Nutmeg (Myristicin): A Review. In: International Journal on Advanced Science, Engineering and Information Technology. Band 5, Nr. 3, 2015, S. 213, doi:10.18517/ijaseit.5.3.518.
  8. a b c Christian Rätsch: Enzyklopädie der psychoaktiven Pflanzen. Aarau 2007.
  9. a b Michael Wink, Coralie Wink, Ben-Erik van Wyk: Handbuch der giftigen und psychoaktiven Pflanzen. Stuttgart 2008.
  10. CJ Tsai, JH Li, CH Feng: Dual dispersive liquid-liquid microextraction for determination of phenylpropenes in oils by gas chromatography-mass spectrometry. In: Chromatogr A, 4. September 2015, 1410, S. 60–67; PMID 26253833
  11. MA Neukamm, HM Schwelm, S Vieser,l N Schiese, V Auwärter: Detection of Nutmeg Abuse by Gas Chromatography-Mass Spectrometric Screening of Urine. In: J Anal Toxicol., 7. Januar 2020, 44(1), S. 103–108; PMID 31504590
  12. SK Manier, L Wagmann, AA Weber, MR Meyer: Abuse of nutmeg seeds: Detectable by means of liquid chromatography-mass spectrometry techniques? In: Drug Test Anal., Juli 2021, 13(7), S. 1440–1444, PMID 33720530
  13. Stein, Hentschel: Nutmeg (myristicin) poisoning – report on a fatal case and a series of cases reported by a poison information centre. In: Forensic science international. Nr. 118, 2001, S. 87–90.